（一）选择题 [1-149]
A型题 [1-45]
1．黄酮类化合物的准确定义为
A．两个苯环通过三碳链相连的一类化合物 B．γ-吡喃酮
C．2-苯基色原酮 D．2-苯基苯并α-吡喃酮 E．2-苯基苯并γ-吡喃酮
2．色原酮环C2、C3间为单键，B环连接在C2位的黄酮类化合物是 A．黄酮醇 B．异黄酮 C．查耳酮 D．二氢黄酮 E．黄烷醇
3．含异黄酮的科是
A．唇形科 B．菊科 C．豆科 D．伞形科 E．芸香科
4．银杏叶中含有的特征成分类型为
A．黄酮醇 B．二氢黄酮 C．异黄酮 D．查耳酮 E．双黄酮
5．黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是
A．具酚羟基 B．具交叉共轭体系 C．具羰基 D．具苯环 E．为离子型
6．二氢黄酮醇类化合物的颜色多是
A．黄色 B．淡黄色 C．红色 D．紫色 E．无色
7．二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为 A．羟基多 B．有羧基 C．离子型 D．C环为平面型 E．C环为非平面型
8．在水中溶解度稍大的是
A．槲皮素 B．甘草素 C．木犀草素 D．大豆素 E．芹菜素
9．不能溶于氯仿的是
A．槲皮素 B．杨梅素 C．芦丁 D．木犀草素 E．芹菜素
10．黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂为
A．乙醚 B．氯仿 C．乙醇 D．水 E．酸水
11．下列黄酮类酸性最强的是
1
A．7-OH黄酮 B．4′-OH黄酮 C．3′，4′-二OH黄酮 D．7，4′-二OH黄酮 E．6，8-二OH黄酮
12．下列黄酮类化合物酸性最弱的是
A．槲皮素 B．芹菜素 C．杨梅素 D．木犀草素 E．黄芩素
13．鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是
A．四氢硼钠反应 B．三氯化铝反应 C．三氯化铁反应 D．盐酸-镁粉反应 E．二氯氧锆反应
14．与盐酸-镁粉试剂呈负反应的是
A．甘草素 B．芹菜素 C．大豆素 D．木犀草素 E．槲皮素
15．不能与邻二酚羟基反应的试剂是
A．三氯化铝 B．二氯氧锆 C．中性醋酸铅 D．碱式醋酸铅 E．氨性氯化锶
16．二氯氧锆-枸橼酸反应中，先显黄色，加入枸橼酸后颜色显著减退的是 A．5-OH 黄酮 B．黄酮醇 C．7-OH黄酮 D．4′-OH黄酮醇 E．7，4′-二OH黄酮
17．四氢硼钠反应用于鉴别
A．黄酮、黄酮醇 B．异黄酮 C．查耳酮 D．二氢黄酮、二氢黄酮醇 E．花色素
18．黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是
A．酸提碱沉 B．碱提酸沉 C．沸水提取 D．乙醇提取 E．甲醇提取
19．用碱溶酸沉法从花、果实类药材中提取黄酮类化合物，碱液宜选用 A．5％NaHCO3 B．5％Na2CO3 C．5％NaOH D．10％NaOH E．饱和石灰水
20．具邻位酚羟基黄酮用碱水提取时，保护邻位酚羟基的方法是 A．加四氢硼钠还原 B．加醋酸铅沉淀 C．加硼酸络合 D．加乙醚萃取 E．加氧化铝吸附
21．从黄芩中提取黄芩苷多采用的提取方法是
A．水浸泡酸沉淀 B．水煎煮酸沉淀 C．甲醇提取酸沉淀 D．乙醇提取酸沉淀 E．丙酮提取酸沉淀
22．pH梯度萃取法分离下列黄酮苷元，用5％NaHCO3、5％Na2CO3、1％NaOH依次萃取，先后萃取出化合物的顺序为
2
HOO① OHOOHO② HOOHOOHO③
OHOHOOH A．②→①→③ B．③→①→② C．①→③→② D．①→②→③ E．③→②→①
23．pH梯度萃取法分离黄酮苷元类，加碱液萃取的顺序应是 A．NaHCO3→NaOH→Na2CO B．NaHCO3→Na2CO3→NaOH C．NaOH→NaHCO3→Na2CO3 D．NaOH→Na2CO3→NaHCO3 E．Na2CO3→NaHCO3→NaOH
24．柱色谱分离具3-OH或5-OH或邻二酚羟基的黄酮类化合物，不宜用的填充剂是 A．活性炭 B．硅胶 C．聚酰胺 D．氧化铝 E．纤维素
25．硅胶柱色谱法分离下列黄酮类化合物，最先流出色谱柱的是 A．山奈素 B．槲皮素 C．芦丁 D．杨梅素 E．芹菜素
26．聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）洗脱，最先流出色谱柱的是 A．山奈素 B．槲皮素 C．芦丁 D．杨梅素 E．芹菜素
27．聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）洗脱，最后流出色谱柱的是 A．山奈素 B．槲皮素 C．芦丁 D．杨梅素 E．芹菜素
28．硅胶吸附TLC，以苯-甲酸甲酯-甲酸（5︰4︰1）为展开剂，下列化合物Rf值最大的是 A．山奈素 B．槲皮素 C．山奈素-3-O-葡萄糖苷 D．山奈素-3-O-芸香糖苷 E．山奈素-3-O-鼠李糖苷
29．聚酰胺薄层TLC，以甲醇-水（1︰1 ）为展开剂，下列化合物Rf值最大的是 A．山奈素 B．山奈素-3-O-鼠李糖苷 C．山奈素-3-O-葡萄糖苷 D．山奈素-3-O-芸香糖苷 E．槲皮素
30．下列化合物进行纸色谱，以BAW系统的上层为展开剂，Rf值最大的是 A．山奈素 B．山奈素-3-O-鼠李糖 C．山奈素-3-O-葡萄糖苷 D．山奈素-3-O-芸香糖苷 E．槲皮素
31．下列化合物的纸色谱，以2％～5％醋酸水为展开剂，Rf值大小顺序为
3
O① OHOHOOHOOHOH② OHOOOHO芸香糖
③
OHO
A．①>②>③ B．③>②>① C．①>③>② D．③>①>② E．②>①>③
32．测定某黄酮类化合物的紫外光谱，其带I位于325 nm，该化合物可能是 A．槲皮素 B．芹菜素 C．山奈素 D．杨梅素 E．5，7-二羟基黄酮醇
33．测定下列黄酮类化合物的紫外光谱，其带I为肩峰的可能是 A．甘草素 B．槲皮素 C．芹菜素 D．木犀草素 E．山奈素
34．紫外光谱中，加入位移试剂主要是帮助推断黄酮类化合物结构中的 A．甲氧基 B．异戊稀基 C．酚羟基 D．羰基 E．糖基
35．紫外光谱中，主要用于诊断黄酮、黄酮醇类化合物7-OH的试剂是 A．甲醇钠 B．醋酸钠 C．醋酸钠-硼酸 D．AlCl3 E．AlCl3+HCl
36．紫外光谱中，可用于诊断黄酮、黄酮醇类化合物4′-OH的试剂是 A．甲醇钠 B．醋酸铅 C．醋酸钠-硼酸 D．AlCl3 E．AlCl3+HCl
37．测黄酮、黄酮醇类化合物的甲醇钠紫外光谱，吸收带红移，但峰强随时间延长而衰退，说明该化合物有
A．3-OH B．5-OH C．4′-OH D．7-OH E．对碱敏感的基团
38．测黄酮、黄酮醇类化合物的醋酸钠-硼酸紫外光谱，可帮助推断结构中是否有 A．3-OH B．5-OH C．7-OH D．邻二酚羟基 E．4′-OH
39．测某黄酮类化合物的紫外光谱，AlCl3+HCl谱与AlCl3谱比较，带I向紫移30～40nm，说明该化合物
A．B环上有邻二酚羟基 B．有5-OH C．有3-OH D．A环上有邻二酚羟基 E．A、B环上均有邻二酚羟基
40．1H-NMR中，推断黄酮类化合物类型主要是依据
A．B环H-3′的特征 B．C环质子的特征 C．A环H-5的特征 D．A环H-7的特征 E．B环H-2′和H-6′的特征
41．1H-NMR中 ，7，4′-二羟基二氢黄酮（醇）母核质子化学位移的大小顺序一般为
4
A．A环质子>B环质子>H-2>H-3
B．B环质子>A环质子> H-2>H-3
C．B环质子>A环质子>H-3> H-2 D．A环质子>B环质子>H-3>H-2 E．H-2> B环质子>A环质子> H-3
42．异黄酮母核质子1H-NMR信号位于最低场的是
A．H-2′和H-6′ B．H-4′ C．H-2 D．H-5 E．H-8
43．1H-NMR 中，5，7，4′-三羟基-8-甲氧基黄酮H-2′和H-6′的信号为 A．δ7.81，二重峰 B．δ6.87，二重峰 C．δ6.68，单峰 D．δ6.20，单峰 E．δ3.82，单峰
44．EI-MS谱中，黄酮醇类苷元最强的碎片离子峰通常是 A．M+ B．[M-1] + C．A+·1·
D．B+1· E．B2+
45．EI-MS谱中，有中等强度的碎片离子峰A++1·（m/z152）及B1· （m/z134），该化合物是
A．芹菜素 B．木犀草素 C．山奈素
D．槲皮素 E．杨梅素
B型题 [46-100] [46-50]
A．芦丁 B．红花苷 C．儿茶素 D．银杏素 E．橙皮苷
46．属于黄酮醇类化合物的是 47．属于二氢黄酮类化合物的是 48．属于查耳酮类化合物的是 49．属于双黄酮类化合物的是 50．属于黄烷-3-醇类化合物的是 [51-55]
A．黄酮类化合物 B．异黄酮类化合物 C．查耳酮类化合物 D．花色素类化合物 E．橙酮类化合物
51．葛根素是 52．硫磺菊素是 53．矢车菊素是 54．大豆素是 55．芹菜素是 [56-60]
A．无色 B．灰黄色 C．橙黄色 D．红色 E．蓝色 56．黄酮苷的颜色通常为
5
57．二氢黄酮的颜色通常为 58．异黄酮的颜色通常为 59．查耳酮的颜色通常为 60．pH＞8.5花色素颜色通常为 [61-65]
A．黄芩素 B．黄芩苷 C．槲皮素 D．槲皮素-7-O-鼠李糖苷 E．飞燕草素 61．最易溶于水的黄酮苷元是
62．不溶于水，可溶于NaHCO3溶液的是
63．不溶于NaHCO3，可溶于 Na2CO3溶液的黄酮苷元是 64． 难溶于水，易溶于NaHCO3溶液的黄酮苷是 65．难溶于NaHCO3，可溶于 Na2CO3溶液的黄酮苷是 [66-70]
A．5-OH，4-羰基 B．邻二酚羟基 C．γ-吡喃酮环 D．1-位氧原子 E．一般酚羟基 66．盐酸-镁粉反应是利用黄酮类化合物有 67．硼酸-枸橼酸反应是利用黄酮类有 68．氨性氯化锶反应是利用黄酮类化合物有 69．醋酸铅反应是利用黄酮类化合物有
70．与强酸成盐是利用黄酮类化合物有 [71-75]
A．5％NaHCO3 B．5％Na2CO3 C．0.2％NaOH
D．4％NaOH E．5％HCl 71．pH梯度萃取5-OH黄酮应选用 72．pH梯度萃取6-OH黄酮应选用 73．pH梯度萃取7-OH黄酮应选用 74．pH梯度萃取4′-OH黄酮应选用 75．pH梯度萃取7，4′-二OH黄酮应选用 [76-80]
聚酰胺柱色谱分离下列黄酮类化合物，以水-乙醇混合溶剂梯度洗脱 A．3，5，7-三羟基黄酮 ．3，5，7，4′-四羟基黄酮
6
B C．3，5，7，3′，5′-五羟基黄酮 D．3，5-二羟基-7-O-芸香糖基黄酮苷 E．3，5-二羟基-7-O-葡萄糖基黄酮苷
76．首先被洗出的是 77．第二被洗出的是 78．第三被洗出的是 79．第四被洗出的是 80．最后被洗出的是 [81-85]
测定有下列结构的黄酮、黄酮醇类化合物的紫外光谱
A．3-OH B．5-OH C．7-OH D．4′-OH E．B环有邻二酚羟基
81．甲醇钠谱与甲醇谱比较，带Ⅰ红移40～60nm，强度不降或增强，示有 82．醋酸钠谱与甲醇谱比较，带Ⅱ红移5～20nm，示有 83．醋酸钠-硼酸谱与甲醇谱比较，带Ⅰ红移12～30nm，示有 84．AlCl3+HCl谱与甲醇谱比较，带Ⅰ红移35～55nm，示有 85．AlCl3+HCl谱与AlCl3谱比较，带Ⅰ紫移30～40nm，示有 [86-90]
A．向红位移 B．向紫位移 C．向低场方向位移D．向高场方向位移 E．没有变化
86．B环上增加羟基等供电子基，将使紫外光谱带Ⅰ 87．A环上增加羟基等供电子基，将使紫外光谱带Ⅱ 88．A环上增加酚羟基，将使A环上氢质子共振信号 89．母核上酚羟基甲基化或苷化后，将使相应的紫外吸收带 90．7-OH成苷后，将使邻位H-6、H-8质子共振信号 [91-95]
下列黄酮类化合物C环质子的1H-NMR信号
A．山奈素 B．芹菜素 C．大豆素 D．二氢山奈素 E．二氢芹菜素 91．质子信号出现在最低场（δ7.82，s）的是
92．有三组双二重峰，J值分别为11HZ，5HZ，17HZ，该化合物是 93．有一对二重峰，J值为11HZ，该化合物是 94．可以见到δ6.49的单峰，该化合物是
7
95．无C环质子峰的化合物是 [96-100]
黄芩素EI-MS信号归属
A．m/z 270 B．m/z 269 C．m/z 242 D．m/z 168 E．m/z 102 96．分子离子峰是 97．A+1· 碎片离子峰是 98．B+1· 碎片离子峰是
99．[M-CO]+·
离子峰是 100．[M-H]+离子峰是 C型题 [101-135] [101-105]
A．银杏素 B．黄芩苷 C．二者均是 D．二者均不是 101．具有扩冠作用 102．具有抗菌作用 103．属黄酮醇类 104．属双黄酮类
105．与AlCl3 反应显黄色并带荧光 [106-110]
A．山奈素 B．甘草素 C．二者均是 D．二者均不是 106．与盐酸-镁粉反应显橙红～紫红色 107．与四氢硼钠反应显红～紫红色 108．属平面型分子 109．属非平面型分子
110．与氨性氯化锶反应生成绿～棕色沉淀 [111-115]
A．芦丁 B．槲皮素 C．二者均是 D．二者均不是 111．可溶于石油醚 112．可用沸水提取
8
113．与二氯氧锆反应显黄色，加枸橼酸后颜色不褪 114．可用碱溶酸沉法提取 115．Molisch反应生成棕色环 [116-120]
A．PC，以BAW上层为展开剂 B．PC，以3％醋酸为展开剂 C．二者均是 D．二者均不是 116．黄酮苷Rf值小，黄酮苷元Rf值大 117．黄酮苷Rf值大，黄酮苷元Rf值小
118．均为苷元，平面型的Rf值小，非平面型的Rf值大 119．同一类型苷元，酚羟基数目增多，Rf值减小 120．不适于黄酮苷元的展开 [121-125]
A．黄酮苷元 B．黄酮苷 ．二者均是 D．二者均不是
121．聚酰胺薄层色谱，展开剂甲醇-水（1︰1）适用
122．聚酰胺薄层色谱，展开剂苯-丁酮-甲醇（60︰20︰20）适用 123．聚酰胺薄层色谱，展开剂甲醇-水（1︰1），Rf值较大的是 124．聚酰胺薄层色谱，展开剂氯仿-甲醇（94︰6），Rf值较大的是 125．聚酰胺薄层色谱，Rf值的大小取决于吸附平衡常数的相对大小 [126-130]
A．3-OH及5-OH B．邻二酚羟基 C．二者均是 D．二者均不是 126．可与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物
127．可在HCl酸性条件下与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物 128．AlCl3+HCl紫外光谱与甲醇谱相同，示黄酮（醇）类化合物无 129．AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱相同，示黄酮（醇）类化合物无 130．AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱不同，示黄酮（醇）类化合物有 [131-135]
A．EI-MS裂解方式Ⅰ B．EI-MS裂解方式Ⅱ C．二者均是 D．二者均不是 131．可用于推断黄酮类化合物母核上取代情况 132．黄酮类化合物裂解产生分子离子
133．黄酮类化合物裂解产生A++1· ，B1· 碎片离子
9
C 134．黄酮类化合物裂解产生B2+ 碎片离子 135．黄酮醇苷元的主要裂解方式为 （四）问答题 [1-6]
1．写出黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）、异黄酮、查耳酮、花色素类的基本母核。 2．用化学方法鉴别大豆素、木犀草素、槲皮素。
3．如何用UV法鉴别黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮 4．简述从中药黄芩中提取黄芩苷的依据。
5．简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芸香苷加石灰乳及硼砂的目的。
6．某花类药材中含3，5，7-三羟基黄酮，3，5，7，4´-四羟基黄酮及其苷，还有脂溶性色素、粘液质、糖类等杂质，设计提取分离有效成分的流程（并注明杂质所在部位）。
参 考 答 案
（一）选择题 A型题 1. A 11.D 21.B 31.D 41.B
2. D 12.E 22.C 32.B 42.C
3. C 13.D 23.B 33.A 43.A
4. E 14.C 24.D 34.C 44.E
5. B 15.B 25.E 35.B 45.B
6. E 16.A 26.C 36.A
7. E 17.D 27.D 37.E
8. B 18.A 28.A 38.D
9.C 19.E 29.D 39.A
10.C 20.C 30.A 40.B
B型题 46.A 56.B 66.C 76.D 86.A 96.A
47.E 57.A 67.A 77.E 87.A 97.D
48.B 58.A 68.B 78.A 88.D 98.E
49.D 59.C 69.B 79.B 89.B 99.C
50.C 60.E 70.D 80.C 90.C 100.B
51.B 61.E 71.D 81.D 91.C
52.E 62.C 72.C 82.C 92.E
53.D 63.A 73.B 83.E 93.D
54.B 64.B 74.B 84.B 94.B
55.A 65.D 75.A 85.E 95.A
C型题
10
101.A 111.D 121.B 131.C 102.B 112.A 122.C 132.D 103.D 113.B 123.B 133.A 104.A 114.C 124.A 134.B 105.C 115.A 125.C 135.B 106.C 116.A 126.C 107.B 117.B 127.A 108.A 118.B 128.A 109.B 119.A 129.B 110.D 120.B 130.B
（四）问答题
1．答：
OROOROR=H 二氢黄酮 R=OH 二氢黄酮醇
OO异黄酮类
R=H 黄酮 R=OH 黄酮醇
+OO查耳酮类
花色素类
2．答：
A．大豆素 A 不显色 B．木犀草素 盐酸-镁粉 B B 黄色减褪 橙红～紫红 锆-枸橼酸 C．槲皮素 C C 仍为鲜黄色 3．答：
黄酮 带Ⅰ峰位310～350nm 黄酮醇 带Ⅰ峰位350～385nm 异黄酮 带Ⅱ峰位245～275nm 带Ⅱ为主峰、带Ⅰ很弱(常为肩峰) 二氢黄酮 带Ⅱ峰位270～295nm 带Ⅰ为主峰、带Ⅱ较弱 查耳酮 带Ⅰ峰位340～390nm 带Ⅰ、带Ⅱ两峰皆强 4．答：
黄芩苷上的糖基为葡萄糖醛酸，有羧基，在植物体内多以镁盐的形式存在，水溶性大，故可用水作提取溶剂。为防止酶解，采用沸水提取。由于黄芩苷酸性较强，因此提取液需用盐酸调pH1～2才能使其变成游离羧基状态，在酸水中难溶而沉淀析出。
5．答：
加入石灰乳即可达到碱溶解提取芸香苷目的，又能使槐米中含存的大量粘液质生成钙盐沉淀除去。加入硼砂的目的是使其与芸香苷邻二酚羟基络合，这样既保护邻二酚羟基不被氧化破坏，亦保护邻二酚羟基不与钙离子络合，使芸香苷不受损失，同时还有调节碱性水溶液pH值的作用 。
11
6．答：
药材粗粉 加沸水（防酶解），石灰乳调pH9，加热提取 药渣 碱提取液 ( 含粘液质） 浓盐酸调pH3～4，放置 沉淀 水层（含糖类） 溶于稀醇中，上聚酰胺柱，水醇混合溶剂梯度洗脱 40％乙醇洗 60％乙醇洗 80％乙醇洗 3，5，7，4´-四羟基黄酮苷 3，5，7-三羟基黄酮 3，5，7，4´-四羟基黄酮注：有多种提取分离方法。若用乙醇提取，需注意除去脂溶性色素。 12
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