《有机化学》教案

主讲 宋萍

案

《有

第一章 绪论

【课时安排】共6课时

一、 有机化合物的分类、特性

【教学重点】

了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。 【教学难点】

分类思想在科学研究中的重要意义。 【教学过程设计】 【思考与交流】 1．什么叫有机化合物？ 2．怎样区分的机物和无机物？

有机物的定义：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN） 、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等除外。

有机物的特性：容易燃烧；容易碳化； 受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。

从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？ 组成元素：C 、H、O N、P、S、卤素等 有机物种类繁多。（2000多万种） 一、按碳的骨架分类：

有机化合物 链状化合物 脂肪

环状化合物 脂环化合物 化合物

芳香化合物

1．链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如：

CH CH CH CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2OH3223正丁烷 正丁醇

2．环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类： （1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：

OH

环戊烷 环己醇

（2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：

苯 萘

二、按官能团分类：

什么叫官能团？什么叫烃的衍生物？

官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团． 常见的官能团有：P.5表1-1

烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。

可以分为以下12种类型： 类别 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃 醇

官能团 —— 双键 叁键 —— 卤素原子 羟基 典型代表物 甲烷 乙烯 乙炔 苯 溴乙烷 乙醇 类别 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯 官能团 羟基 醚键 醛基 羰基 羧基 酯基 典型代表物 苯酚 乙醚 乙醛 丙酮 乙酸 乙酸乙酯 二、有机化合物的结构(教学设计)

一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型

教学环节 教学活动 设计意图 教师活动 学生活动 教学内容 —— 引入 有机物种类繁多，有很多有机物的分结构决定性质，明确研究有机子组成相同，但性质却有很大差异，结构不同，性质物的思路：组成为什么？ 不同。 —结构—性质。 多媒体播放化学史话：有机化合物的三维结构。思考：为什么范特霍夫和勒贝尔提出的立体化学理论能解决困扰19世纪化学家的难题？ 思考、回答 激发学生兴趣，同时让学生认识到人们对事物的认识是逐有机分子的结构是三维的 设置情景 渐深入的。 指导学生搭建甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有机物的球棍模型并进行交流与讨论。 有机物中碳原子的成键特点 交流与讨论 讨论：碳原子最外层中子数是多少？怎样才能达到8电子稳定结构？碳原子的成键方式有哪些？碳原子的价键总数是多少？什么叫单键、双键、叁键？什么叫不饱和碳原子？ 通过观察讨论，让学生在探究中认识有机物中碳原子的成键特点。 有机物中碳原子的成键特征：1、碳原子含有4个价电子，易跟多种原子形成共价键。 有机物中碳原子的成键特点 2、易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂结构单元。 3、碳原子价键总数为4。 不饱和碳原子：是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。 简单有机分子的空间结构及 碳原子的成键方式与分子空间构型的关系 观察甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？ 分别用一个甲基取代以上模型中的一个氢原子，甲基中的碳原子与原结构有什么关系？ 碳原子的成键方式与分子空间构型的关系 —C— —C= 归纳分析 四面体型 平面型 =C= —C≡ 师生共同小结。 通过归纳，帮助学生理清思路。 归纳板书 观察与思考 分组、动手搭建球棍模型。填P19表2-1并思考：碳原子的成键方式与键角、分子的空间构型间有什么关系？ 默记 从二维到三维，切身体会有机分子的立体结构。归纳碳原子成键方式与空间构型的关系。 理清思路 直线型 直线型 平面型 观察以下有机物结构： CH3 CH2CH3 (1) C = C 分子空间构型 迁移应用 H H (2) H--C≡C--CH2CH3 (3) —C≡C—CH=CF2、 轨道播放杂化的动画过程，碳原子成键过程及分子的空间构型。 思考：（1）最应用巩固 多有几个碳原子共面？（2）最多有几个碳原子共线？（3）有几个不饱和碳原子？ 杂化轨道与有机化合物空间形状 观看动画 观看、思考 激发兴趣，帮助学生自学，有助于认识立体异构。 1、有机物中常见的共价键：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、C-N、苯环 2、碳原子价键总数为4（单键、双键和叁键的价键数分别为1、2和3）。 碳原子的成键特征与有机分子的空间构型 整理与归纳 3、双键中有一个键较易断裂，叁键中有两个键较易断裂。 4、不饱和碳原子是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。 5、分子的空间构型： （1）四面体：CH4、CH3CI、CCI4 （2）平面型：CH2=CH2、苯 师生共同整理归纳 整理归纳 （3）直线型：CH≡CH

二、同分异构体的类型和判断方法 1.同分异构体的类型：

a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构 b.官能团异构：官能团不同引起的异构

c.位置异构：官能团的位置不同引起的异构

[小组讨论]通过以上的学习，你觉得有哪些方法能够判断同分异构体？

[小结]抓“同分”——先写出其分子式（可先数碳原子数，看是否相同，若同，则再看其它

原子的数目……）

看是否“异构”—— 能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好，若不能直接判断，那还可以通过给该有机物命名来判断。那么，如何判断“同系物”呢？（学生很容易就能类比得出） 2.同分异构体的判断方法

[课堂练习投影]——巩固和反馈学生对同分异构体判断方法的掌握情况，并复习巩固“四同”

的区别。

1）下列各组物质分别是什么关系？

①CH4与CH3CH3 ②正丁烷与异丁烷 ③金刚石与石墨 ④O2与O3 ⑤1H 与 2）下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？ ① CH3COOH和 HCOOCH3 ② CH3CH2CHO和 CH3COCH3 ③ CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 ④ 1-丙醇和2-丙醇 ⑤ CH 3 － CH － CH 3 和 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3

三、如何书写同分异构体 1.书写规则——四句话：

主链由长到短；支链由整到散； 支链或官能团位置由中到边； 排布对、邻、间。 （注:①支链是甲基则不能放1号碳原子上；若支链是乙基则不能放1和2号碳原子上，依次类推。②可以画对称轴，对称点是相同的。） 2.几种常见烷烃的同分异构体数目：

丁烷：2种 ；戊烷：3种 ；己烷：5种 ；庚烷：9种

121H

三 、有机化合物的命名

【教学目标】

1．知识与技能：掌握烃基的概念；学会用有机化合物的系统命名的方法对烷烃进行命名。 2．过程与方法：通过练习掌握烷烃的系统命名法。

3．情感态度和价值观：在学习过程中培养归纳能力和自学能力。 【教学过程】

教师活动 【引入新课】引导学生回顾复习烷烃的习惯命名方法，结合同分异构体说明烷烃的这种命名方学生活动 回顾、归纳，回答问题； 积极思考，联系新旧知识 设计意图 从学生已知的知识入手，思考为什么要掌握系统命名法。 式有什么缺陷？ 自学：什么是“烃基”、“烷基”？ 学生看书、查阅辅助资料，通过自学学习新的概念。 了解问题。 思考：“基”和“根”有什么区别？ 归纳一价烷基的通式并写出 －C3H7、－C4H9的同分异构体。 投影一个烷烃的结构简式，指导自学讨论，归纳。 学生自学归纳烷烃的系统命名法的步骤，小组代表进行表述，其他成员互为补充。 投影几个烷烃的结构简式，小组学生抢答，同学自评。 之间竞赛命名，看谁回答得快、 准。 思考归纳，讨论书写。 了解烷与烷基在结构上的区别，学会正确表达烷基结构 培养学生的自学能力和归纳能力以及合作学习的精神。 了解学生自学效果，增强学习气氛，找出学生自学存在的重点问题 从学生易错的知识点出发，有针学生讨论，回答问题。 对性的给出各种类型的命名题，进行训练。 引导学生归纳烷烃的系统命名法，用五个字概括命名原则：“长、多、近、简、小”，并一一举例讲解。 投影练习 以练习巩固知识点，特别是自学过程中存在的知识盲点。 学生聆听，积极思考，回答。 学会归纳整理知识的学习方法 学生独立思考，完成练习 在实际练习过程中对新知识点进行升华和提高，形成知识系统。 【课堂总结】归纳总结： 1、烷烃的系统命名法的步骤和原则 2、要注意的事项和易出错点 3、命名的常见题型及解题方法 【补充练习】 一 选择题

学生回忆，进行深层次的思考，总结成规律 1．下列有机物的命名正确的是 ( D ) A. 1,2─二甲基戊烷 B. 2─乙基戊烷 C. 3,4─二甲基戊烷 D. 3─甲基己烷

2．下列有机物名称中，正确的是 ( AC ) A. 3,3—二甲基戊烷 B. 2,3—二甲基—2—乙基丁烷 C. 3—乙基戊烷 D. 2,5,5—三甲基己烷

3．下列有机物的名称中，不正确的是 ( BD ) ．．．A. 3,3—二甲基—1—丁烯 B. 1—甲基戊烷 C. 4—甲基—2—戊烯 D. 2—甲基—2—丙烯

4．下列命名错误的是 ( AB ) A. 4―乙基―3―戊醇 B. 2―甲基―4―丁醇 C. 2―甲基―1―丙醇 D. 4―甲基―2―己醇

5．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 ( D ) A. 2－乙基丁烷 B. 3－乙基丁烷 C. 2－甲基戊烷 D. 3－甲基戊烷 6．有机物 的正确命名是  B 

A 3,3 二甲基 4乙基戊烷 B 3,3, 4 三甲基己烷 C 3,4, 4 三甲基己烷 D 2,3, 3 三甲基己烷

7．某有机物的结构简式为： ，其正确的命名为 ( C )

A. 2,3—二甲基—3—乙基丁烷 B. 2,3—二甲基—2—乙基丁烷 C. 2,3,3—三甲基戊烷 D. 3,3,4—三甲基戊烷

8．一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式是CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去)。 按此原则，对下列几种新型灭火剂的命名不正确的是 ( B ) ．．． A. CF3Br ── 1301 B. CF2Br2 ── 122 C. C2F4Cl2 ── 242 D. C2ClBr2 ── 2012

四、研究有机化合物的一般步骤和方法

【教学重点】① 蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作

② 通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构

③ 确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算

【教学难点】确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍

【引入】从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物，因此，必须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。今天我们就来学习研究有机化合物的一般步骤。 【归纳】 1

（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；

（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──确定实验式； （3）相对分子质量的测定（质谱法）──确定分子式； （4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。 2

第二章 链烃

【课时安排】10课时

【教学目标】 1234

二、内容结构

步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验。

烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。

三、课时安排 共8学时

一、 脂肪烃

教学目的： 12

教学重点：

烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法。 教学难点： 烯烃的顺反异构。 教学教程： 一、命名

1、烷烃的系统命名法的步骤和原则：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。 2、要注意的事项和易出错点

、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。

3、命名的常见题型及解题方法 2、烯烃和炔烃的命名：

命名方法：与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。 命名步骤：

１、选主链，含双键（叁键）； ２、定编号，近双键（叁键）；

３、写名称，标双键（叁键）。 其它要求与烷烃相同！！！ 二、结构和性质 1、物理性质递变规律 2、结构和化学性质

回忆甲烷、乙烯的结构和性质，引导学生讨论甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点，列表小结。

［思考与交流］进一步对比烷烃、烯烃的结构和性质：

三、炔烃 1）结构：

2)乙炔的实验室制法：

原理：CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2↑ 实验装置： P.32图2-6 注意事项：

a、检查气密性；b、怎样除去杂质气体？（将气体通过装有CuSO4溶液的洗气瓶） c、气体收集方法

乙炔是无色无味的气体，实验室制的乙炔为什么会有臭味呢？

（1）因电石中含有 CaS、Ca3P2等，也会与水反应，产生H2S、PH3等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味；

（2）如何去除乙炔的臭味呢？（NaOH和CuSO4溶液） （3）H2S对本实验有影响吗？为什么？

H2S具有较强还原性，能与溴反应，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，因而会对该实验造成干扰。

（4）为什么不能用启普发生器制取乙炔？

1、因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控制反应；

2、反应放出大量热，启普发生器是厚玻璃壁仪器，容易因胀缩不均，引起破碎 ； 3、生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口； 4、关闭导气阀后，水蒸气仍与电石作用，不能达到“关之即停”的目的.

3）乙炔的化学性质: a.氧化反应

(1) 在空气或在氧气中燃烧—完全氧化 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O

（2）被氧化剂氧化：将乙炔气体通往酸性高锰酸钾溶液中，可使酸性高锰酸钾褪色 b、加成反应

将乙炔气体通入溴水溶液中，可以见到溴的红棕色褪去，说明乙炔与溴发生反应。 CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2 c、加聚反应：导电塑料——聚乙炔

第三章、环烃

[课时安排]共4课时 [教学目标]:

1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质; 2、了解芳香烃的来源及其应用

教学重点：苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。 教学难点：苯的同系物的结构和化学性质。 [教学过程]：

复习脂肪烃，完成表格

一、苯的同系物的命名

• 是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号。

• 有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。 • 有时又以苯基作为取代基。 二、苯的物理性质：

苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点80.1C,熔点5.5C 三、苯的化学性质

在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧，有黑烟。 ＊但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化） 3）苯的加成反应 （与H2、Cl2) 总结：能燃烧， 难加成， 易取代 ［课堂练习］：

1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （ ）（导学） （A） 苯的邻位二元取代物只有一种 （B） 苯的间位二元取代物只有一种 （C） 苯的对位二元取代物只有一种

（D） 苯的邻位二元取代物有二种

2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是 [ ]

①苯不能使溴水褪色

②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 ④经测定，邻二甲苯只有一种结构

⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m A．①②④⑤

B．①②③⑤

C．①②③

3、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）

4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是 A、苯是无色带有特殊气味的液体

B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应

D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应四、苯的同系物

苯的同系物的通式是 CnH2n-6苯的同系物都有与苯相似的化学性质 小结：比较苯和甲苯

D．①②

［练习］用化学方法来鉴别下列各组物质

(1)苯和乙苯 (2)已烷和已烯 (3)苯、二甲苯、乙烯 五、芳香烃的来源及其应用

苯的毒性：苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。严重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸入苯及其同系物的蒸气，会引起肝的损伤，损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病。空气中苯蒸气的容许量各国都有不同的规定，从每立方米几毫克到几百毫克不等。

第五章 卤代烃

[课时安排]共4课时 [学习目标]:

1.使学生掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应.

2.使学生了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对卤代烃有关性质数据的分析、讨论，培养学生的综合能力.

3.通过对氟里昂等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论，对学生进行环境保护意识的教

育.

4.了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义. [教学过程]:

[复习]：写出下列反应的方程式：

1.乙烷与溴蒸汽在光照条件下的第一步反应. 2.乙烯与水反应.

3.苯与溴在催化剂条件下反应. 4.甲苯与浓硝酸反应.

[引入]：从结构上讲，反应得到的产物都可以看成是烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物，我们称之为烃的衍生物. 一．烃的衍生物概述.

1.定义：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.

2.分类：常见烃的衍生物有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等.所含官能团包括卤素原子（—X）、硝基（—NO2）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、氨基（—NH2）、碳碳双键（C=C）、碳碳三键（C≡C）等.二．卤代烃对人类生活的影响. 1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物. 2.卤代烃的危害：

(1).DDT禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境.

(2).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.

[过渡]：卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合

物.因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质. 三．溴乙烷.

1.物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点低，密度比水大，不溶于水. 2.分子组成和结构：

分子式 结构式 结构简式 官能团

H H H—C—C—H

C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br

H H [提问]：

①.从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点？ ②.若从溴乙烷分子中C—Br键断裂，可发生哪种类型的反应？ 3.化学性质. (1).溴乙烷的水解反应.

[实验2]：按图4－4组装实验装置，①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL20%NaOH溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液. 现象：大试管中有浅黄色沉淀生成.

反应原理：CH3CH2Br +H-OH NaOH CH3CH2OH + HBr

或：CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr

[讨论]：

H H H—C—C—H H H H H H—C—C—Br H H ①.该反应属于哪一种化学反应类型？ 取代反应

②．该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？ 可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大. ③．为什么要加入HNO3酸化溶液？

中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止对Br的检验产生干扰. [过渡]：实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点. (2).溴乙烷的消去反应.

[实验1]实验装置，①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液. 现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.

乙醇

反应原理：CH3CH2Br + NaOH CH2＝CH2 + NaBr + H2O

消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上. [讨论]：

①．为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？ 用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行. ②．乙醇在反应中起到了什么作用？ 乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.

③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起

-

什么作用？

除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色. ④.C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？ 不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.

⑤.2－溴丁烷 CH3CHCH2CH3消去反应的产物有几种？

Br

CH3CH == CHCH3 (81%) CH3CH2CH == CH2 (19%)

札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上. 四．卤代烃. 1.定义和分类.

(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物. 一卤代烃的通式：R—X. (2).分类：

①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃. ②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃. ③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃. ④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃. 2.物理通性:

(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体. (2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）

(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小. 3.化学性质：与溴乙烷相似. (1).水解反应.

[课堂练习]:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式. (2).消去反应.

[课堂练习]:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式. 4.制法.

(1).烷烃和芳香烃的卤代反应. (2).不饱和烃加成. [讨论]：

①．制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪种方法较好？为什么？ ②．实验室制取溴乙烷的化学方程式如下：

CH3CH2OH+NaBr+H2SO4—→CH3CH2Br+NaHSO4+H2O，为什么这里的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用80%的硫酸？

③．在制得的CH3CH2Br中常混有Br2，如何除去？ 5.卤代烃在有机合成中的应用. [讨论]:

①. 欲将溴乙烷转化为二溴乙烷，写出有关的化学方程式. ②. 如何用乙醇合成乙二醇？写出有关的化学方程式. [拓展视野]:格氏试剂在有机合成中的应用介绍.

[补充知识]：

1.卤代烃的同分异构体.

(1).一卤代烃同分异构体的书写方法. ①. 等效氢问题（对称轴）.

正丁烷分子中的对称：CH3CH2CH2CH3，其中1与人为善，2与会号碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：（CH3）2CHCH3，其中1号位的氢是等效的.

②. C4H9Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型. (2).二卤代烃同分异构体的书写方法.

C3H6Cl2的各种同分异构体： 一卤定位，一卤转位

(3).多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）

二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换.

2.卤代烃的某些物理性质解释. (1).比相应烷烃沸点高.

C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br > C2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高.

(2).随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小.

(3).随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.

(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.

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3

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2

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第六章 醇、酚、醚

【课时安排】共8课时

【教学重点】乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。 【教学难点】醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。

一、醇

【教学过程】

[引入]据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的历史。

从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物。

[讲述]烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质

由所含官能团决定。

教学环节 引入 教师活动 现在有下面几个原子团，请同学们将它学生活动 学生书写 教学意图 探究醇与酚结构上的相似和不同点 们组合成含有—OH的有机物CH3— —CH2— —OH 投影交流 观察、比较 激发学生思维。 分析、讨论 运用分类的思想，你能将上述不同结构特点的物质分为哪几类？ 第一类—OH直接与烃基相连的： 学生相互讨论、交流 培养学生分析归纳能力。 第二类—OH直接与苯环相连的： 讲解 在上述例子中，我们把羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇；羟基与苯环直接相连形成的化合物 叫做酚。 ，它 过渡、提问 醇和酚分子结构中都有羟基（—OH）们在化学性质上有什么共同点和不同点呢？这一讲，我们先来了解一下醇的有 学生听、看 明确概念 关知识 投影、讲述 一、醇 1、醇的分类 一元醇 CH3OH 、CH3CH2OH 饱和一元醇通式：CnH2n+1OH 二元醇 CH2 OH CH2OH 乙二醇 多元醇 CH2 OH CHOH CH2 OH 丙三醇 思考与交流 请仔细阅读对比教材P49页表3-1、3-2表格中的数据，你能得出什么结论或作出什解释？分析较多数据的最好方法就是在同一坐标系中画出数据变化的曲线图来。同学们不妨试试。 讨论、交流； 氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一教师讲解 醇分子羟基的氢原子间存在的相互吸引力。 为什么相对分子质量相接进的醇与烷烃比较，醇的沸点会高于烷烃呢？这是因为氢键产生的影响。 思考、交流 2、醇的命名 教师讲解 根据数据画出曲线图：画出沸点——分子中所含碳原子数曲线图； 培养学生科学分析方法 学生听、看、思考 使学生了解醇的分类 学生结论：同一类有机物如醇或烷烃，它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高的。而在相同碳原子数的不同醇中，所含羟基数起多，沸点越高。 掌握氢键的概念。 学生阅读P48【资料卡片】总结醇的系统命名法法则并进一步巩固系统命名法 应用 投影 3、醇的物理性质 1） 醇或烷烃，它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高。2）相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 思考与交流 教材P49“思考与交流： 运用必修2中所学化学知识，讨论、交流化学事故的处理方法。 学生回顾、书写相应化学方程式 学以致用，提高学生知识的运用能力。 复习、巩固 总结 回顾 三、乙醇的化学性质 1、乙醇的化学性质很活泼可以与金属钠反应放出氢气： 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 讲解、提问 通过反应我们可以发现乙醇的性质主要 设问 如果C—O键断裂，发生的又会是何种反应类型呢？ 学生回答： 是由其官能团羟基（—OH）体现出来的。O—H键断裂时氢原子可以被取代。 在乙醇中O—H键和C—O键都容易断裂。上述反应中断裂的是乙醇分子中的什么键？ 引导学生从断成键的角度来理解化学反应的原理 学生思考，期待进行下面内容。 激发求知欲 演示实验 组装实验装置；实验，观察现象并记录。 培养学生对实验的分析和观察能力；增强学生对乙醇的感性认识。 投影 3、消去反应 浓硫酸CH3CH2OH 170CCH＝CH↑＋HO 222学生书写化学方程式并思考反应中断、成键的位置和特点。 使学生从反应的本质上来理解乙醇的消去反应特点。 讲解 断键：相邻碳原子上，一个断开C-0键，学生听、看并思考 另一断开C-H键。 自学 引导学生从反应进行的条件和反应过程中断成键的角度来区分分子内脱水和分子间脱水的联系和区别。 阅读P51“资料卡片——乙醇的分子间脱水” 使学生认识到“反应物在不同反应条件下可生成不同的产物” 从断成键的角度理解 投影 提问： 学与问 4、取代反应 CH2CH3Br＋H2O CH2CH3OH＋HBr在这个反应中，乙醇分子是如何断键的？属于什么化学反应类型？ 学生回答：断开C-0键。溴原子取代了羟基的位，属于取代反应。 乙醇在铜或银的催化的条件下能与氧气反应，写出该反应的化学方程式。乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢？ 2CH3CH2OH + O2 巩固复习 2CH3CHO + 2 H2O 学生实验 我们把乙醇加入重铬酸钾溶液，观察是否有现象产生。 先向试管加入少量的重铬酸钾溶液，然后滴加少量乙醇，充分振荡 学生思考 培养学生实验观察能力 讲解 在酸性重铬酸钾作用下乙醇能够发生反从物质间相氧化 氧化

应。因为重铬酸钾是氧化剂，所以乙醇被氧化。 乙醇 乙醛 乙酸 课堂总结 在这一节课，我们共同探究了乙醇的结构特点、化学性质；从断成键的角度了解乙醇发生化学反应的原理，我们应该更加清楚的认识到结构决定性质这样规律。 回顾 互转化关系上来提高学生的认识。 构建知识网络。

【实验注意事项】 [实验3-1]

乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象，因此反应生成的乙烯中含有CO2、SO2等杂质气体。SO2也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，因此要先将反应生成的气体通过NaOH溶液洗气，以除去CO2和SO2。为降低炭化程度，减少副反应，反应温度要控制在170 ℃左右，不能过高。

将反应生成的乙烯气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液，观察到褪色现象后，可更换尖嘴导管，将乙烯点燃，观察乙烯燃烧现象。 [实验3-2]

重铬酸钾酸性溶液是K2Cr2O7晶体溶于水、再加入稀硫酸配制而成。实验时建议做空白对比实验，以便更好地观察其颜色的变化。 【问题交流项目】 [思考与交流1]

某些分子（如HF、H2O、NH3等）之间，存在一种较强的分子间相互作用力，称为“氢键”。以水分子间的氢键为例，由于氧吸引电子能力较强且原子半径较小，因此氧原子上有很大的电子云密度，而由于H—O键的共用电子对偏向于氧原子，氢原子接近“裸露”的质子，这种氢核由于体积很小，又不带内层电子，不易被其他原子的电子云所排斥，所以它还与另一个分子中的氧原子中的孤对电子产生相互吸引力。这种分子间的作用力就是氢键，如图3-1所示。

图3-1 水分子中的氢键示意图

形成氢键的条件是:要有一个与电负性很强的元素(如F、O、N)以共价键结合的氢原子，同时与氢原子相结合的电负性很强的原子必须具有孤对电子。在常见无机分子中，氢键存在于HF、H2O、NH3之间，其特征是F、O、N均为第二周期元素，原子半径较小，同时原子吸引电子能力较强（电负性强）。因此电子云密度大，具有较强的给电子能力，是较强的电子给体。

在有机化合物中，具有羟基（—OH）、氨基（—NH2）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）等官能团的分子之间，也能形成氢键。因此，与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点；同时，这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子，均具有良好的水溶性。 [思考与交流2]

处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全可行的处理方法。 [学与问1]

乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。 [学与问2]

乙醇在铜催化下，可被氧气氧化成乙醛。实验方法如下：

（1）将铜丝卷成螺旋状，在酒精灯氧化焰中灼烧至红热，将铜丝移出酒精灯焰，可观察到铜丝表面生成一层黑色的氧化铜。反应的化学方程式为：

（2）将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热，迅速插入盛有无水乙醇的锥形瓶中，可

观察到铜丝迅速恢复红色，说明氧化铜被还原成铜，反应是放热的。如此反复操作几次，可闻到锥形瓶中的液体有不同于乙醇气味的刺激性气味。如取少量锥形瓶中的液体，加入新制氢氧化铜加热，可观察到有红色沉淀生成，说明乙醇被氧化生成乙醛。反应的化学方程式为：

（3）上述两个反应合并起来就是

可以看出，反应前后铜没有变化，因此铜是催化剂。即

[学与问3]

二、酚、醚

【教学重、难点】 重点：苯酚的化学性质

难点：培养学生在已有知识的基础上，推测化学性质，并设计验证实验的能力。 【教学方法】实验探究、讨论、对比、归纳（边讲边实验） 【教学过程】

[引入] 上一节课我们介绍了含有羟基的两类有机物：醇和酚。这节课我们以苯酚为代表物来学习酚的性质。学生自己找到实验桌面的苯酚药品，观察的出苯酚的色、态、味物理性质，学生觉得苯酚的气味很熟悉，像浆糊的气味，教师由此顺势引出苯酚的用途，可杀菌消毒、防腐，也是一种重要的化工原料。

[学生实验] 少量苯酚 加2mL水 混浊 澄清 冷却 混浊（待用）

[得出苯酚的溶解性及其随温度的变化] [教师]电脑展示苯酚的结构

[教师] 苯酚的结构有什么特点呢？与乙醇的结构有何异同？

[学生思考] 苯酚中的羟基直接与苯环连接，而乙醇中的羟基则与乙基连接。

[教师]这种结构特点导致了苯酚中的羟基与水、乙醇中的羟基活泼性的不同。由于受苯环的影响，使羟基较为活泼，并类似于水中-OH可以电离,请同学们据此推测苯酚具有什么性质，并设计实验来验证。 [学生讨论]

若苯酚中羟基受苯环影响而活泼可以电离（因为水可以电离），若苯酚能电离则应有酸性。可以设计实验来验证苯酚的酸性。 [学生实验实验、交流]

学生利用桌面上给出的试剂来验证苯酚的酸性。结论可以分为两种： 1.向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液，不变红，所以苯酚无酸性

2.向苯酚浊液中加入NaOH，溶液变澄清，说明苯酚和碱能起酸碱中和反应，生成了可溶性的钠盐。因而苯酚具有酸性。

＋ NaOH OH ONa ＋ H2O

[教师]教师点评学生的实验设计和结论。说明：苯酚确实有酸性，但其酸性很弱，弱到不能使指示剂褪色。那么它的酸性到底弱到那种程度呢？请同学们利用桌面上所个试剂设计实验来验证其与某些弱酸的酸性强弱。同时写出所做实验的化学反应方程式。 [学生实验、交流]学生设计的实验如下：

1.向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸，溶液出现浑浊。说明盐酸酸性强于苯酚。方程式：

ONa ＋ HCl OH ＋ NaCl

2.向澄清的苯酚钠溶液中滴入醋酸，溶液出现浑浊。说明醋酸酸性强于苯酚。方程式： ＋ CH3COOH ONa OH ＋ CH3COONa

3.向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液出现浑浊，说明碳酸的酸性强于苯酚。方程式： ONa ＋ CO2 ＋ H2O OH ＋ NaHCO3

[教师]肯定学生得出的酸性强弱的比较。引导学生注意两个问题：

① 以上三个实验中出现的浑浊是不是沉淀？方程式中打不打沉淀符号？提示学生将所得浑浊液静置，观察发现浊液静置后分层，所以苯酚在水溶液中析出来是液态的，我们应该用分液的方法来进行分离。

② 二氧化碳与苯酚钠反应的产物不是碳酸钠和苯酚，而是碳酸氢钠，苯酚与碳酸钠是不能共存的，两者可以反应。请学生动手验证苯酚和碳酸钠的反应。

[学生实验]向苯酚浑浊液中加入适量的碳酸钠粉末，苯酚溶液变澄清。说明苯酚的确与碳酸钠发生了反应。

＋ Na2CO3 ＋ NaHCO3 OH ONa

【结论】苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得活泼，易断裂，能发生电离，所以苯酚具有酸性，其酸性强弱为：盐酸＞醋酸＞碳酸＞苯酚.那么苯酚与钠当然也能反应，而且反应应该比乙醇或水与钠反应都要剧烈。

类别 结构简式 乙醇 CH3CH2OH 苯酚 官能团 结构特点 与钠反应 酸性 原因 —OH 羟基与链烃基直接相连 比水缓和 无 —OH 羟基与苯环直接相连 比水剧烈 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+ [过渡]反过来，羟基也会对苯环产生影响，我们知道苯能发生取代反应，苯可以与液溴在铁做催化剂条件下发生溴代反应，而苯酚中的苯环由于收到羟基的影响，邻对位的氢变得活泼，所以苯酚可以与浓溴水在常温下就反应。下面同学们可以作实验来试一下。 [学生实验] 苯酚和浓溴水的反应。

[学生汇报实验现象]有的学生看到有白色沉淀生成，有的同学一开始见到白色沉淀，但振荡试管后，沉淀又消失了。

[教师组织学生讨论]请两种现象的同学各派一组代表同时上讲台来重新操作刚才做的实验，下面的同学注意观察两位同学的操作，分析出现两种不同显现的原因。

[讨论结果]苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，所以做此实验时，一定要注意浓溴水要过量，苯酚要少量。否则，生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚，而看不到白色沉淀。

[学生]书写苯酚与浓溴水反应的化学反应方程式，并与苯和溴的反应做比较

- - ＋3 HBr

类别 苯 苯酚 结构简式 溴水状态 条件 溴化 产物 反应 结论 原因 液溴 催化剂 浓溴水 不需催化剂 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼。 [教师]苯酚与浓溴水的反应很灵敏，所以经常用于苯酚的定性检验和定量测定。 [过渡]苯酚除了可以用这种方法鉴别意外，还可以用FeCl3溶液来鉴别。

[学生实验]向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液，溶液变紫色。此为苯酚与FeCl3溶液的显色反应。可以用来鉴别苯酚。

第七章 醛、酮、醌

【课时安排】共6课时

【教学目标】

1.使学生掌握乙醛的结构式,主要性质和用途 2.使学生掌握醛基和醛类的概念 【教学重点】乙醛的性质和用途 【教学过程】

一、乙醛

1．乙醛的分子组成与结构

乙醛的分子式是C2H4O，结构式是，简写为CH3CHO。

注意 对乙醛的结构简式，醛基要写为—CHO而不能写成—COH。 2．乙醛的物理性质

乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为20.8C。乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。

注意 因为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。

3．乙醛的化学性质

从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化合物。由于醛基比较活

泼，乙醛的化学性质主要由醛基决定。例如，乙醛的加成反应和氧化反应，都发生在醛基上。

(1)乙醛的加成反应

乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热

的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应：

说明：①在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。

②从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知，还原反应的概念的外延应当扩大了。

注：此处可借助flash帮助学生理解乙醛的加成反应

(2)乙醛的氧化反应

在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫 氧化反应。乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中

的氧气氧化成乙酸：

注意 ①工业上就是利用这个反应制取乙酸。

②在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为：

2CH3CHO5O2点燃4CO24H2O

乙醛不仅能被O2氧化，还能被弱氧化剂氧化。

【实验】在洁净的试管里加入1 mL 2％的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。

实验现象 不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。 实验结论 化合态的银被还原，乙醛被氧化。

由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。

②银镜反应常用来检验醛基的存在，工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。

③配制银氨溶液是向AgNO3稀深液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成沉演恰好溶解为止。滴加溶液的顺序不能颠倒，否则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。制备银镜时，玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗净。

注意 ①这里所说的有机物的氧化反应、是指反应整体中某一方物质的反应。从氧化反应和还原反应的统一性上看，整个反应还是氧化还原反应，并且反应的实质也是电子的转移。 ②结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知，乙醇与乙醛之间能在不同条件下相互转化：

③做本实验要注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，而且随配随用，不可久置。

此外，另一种弱氧化剂即新制的Cu(OH)2也能使乙醛氧化。

【实验】在试管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的CuSO4溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾，观察现象。

实验现象 试管内有红色沉淀产生。

实验结论 在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应。

实验中看到的沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知，乙醛被氢氧化铜氧化。

②实验中的Cu(OH)2必须是新制的，制取氢氧化铜，是在NaOH的溶液中滴入少量

CuSO4溶液，NaOH是明显过量的。

③乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。 ④乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。 【思考和交流】若某有机物同时含有双键和醛基，试思考如何证明该有机物确实含有醛基？已知柠檬醛是一种既有醛基又有双键的物质，其结构简式为

，试用桌面上的药品设计出可行的实验方案验证其确实

含有醛基。

小结：乙醛的反应中“官能团转化”的基本规律：

二、醛类

1.醛的概念

分子里由烃基与醛基相边而构成的化合物叫做醛。 2.醛的分类

3.醛的通式

由于有机物分子里每有一个醛基的存在，致使碳原子上少两个氢原子。因此若烃CnHm衍变x元醛，该醛的分子式为CnHm2xOX，而饱和一元醛的通式为CnH2nO（n=1、2、3……）

4.醛的命名

，CH3CHO（乙醛），CH3CH2CHO（丙醛）HCHO（甲醛，又叫蚁醛）

（苯甲醛），（乙二醛）

5.醛的化学性质

由于醛分子里都含有醛基，而醛基是醛的官能团，它决这一着醛的一些特殊的性质，所以醛的主要化学性质与乙醛相似。如

(1)醛被还原成醇

(2)醛的氧化反应 ①催化氧化

②被银氨溶液氧化 ①催化氧化

；

②被银氨溶液氧化

③被新制氢氧化铜氧化

；

6．醛的主要用途

由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。

【例】甲醛又叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。质量分数在35％～40％的甲醛水溶液叫做福尔马林，具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。在农业上常用质量分数为0．1％～0．5％的甲醛溶液来浸种，给种子消毒。福尔马林还用来浸制生物标本。此外，甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。

注意

a．甲醛的分子结构：

b．甲醛有毒，在使用甲醛或与甲醛有关的物质时，要注意安全及环境保护。 c．酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。由于它不易燃烧，良好的电绝缘 性等优良性能，至今还用作电木的原料。

※是否在这里介绍合成电木的方法？引入缩聚反应？

第八章 羧酸及其衍生物

【课时安排】6课时

【教学重点】乙酸的化学性质。 【教学难点】乙酸的结构对性质的影响。

【教学手段】教学中应充分利用演示实验、学生设计实验、实物感知和多媒体计算机辅助教学等手段，充分调动学生的参与意识，共同创设一种民主、和谐、生动活泼的教学氛围，给学生提供更多的 “动脑想”“动手做”“动口说”的机会，使学生真正成为课堂的主人。 【教学过程设计】 (一)新课引入

师：同学们走进实验室，有没有闻到什么气味？什么物质的气味？ （二）新课进行

师：这一节课我们就来学习乙酸 一、乙酸的分子结构

[演示]乙酸的分子比例模型和球棍模型

[提问]写出乙酸的分子式、结构简式。介绍乙酸的官能团——羧基。

O O

‖ ‖

分子式：C2H402 结构简式：CH3—C—O—H 官能团：—C—OH（羧基） 二、乙酸的物理性质

师：乙酸又叫醋酸和冰醋酸。为什么叫冰醋酸？

[指导实验]观察乙酸的颜色、状态、气味，观察冰醋酸。并看书总结乙酸的物理性质。 生：乙酸是无色液体，有强烈的刺激气味。易溶于水和乙醇。

熔点：16.6℃ 沸点：117.9℃

[设问]北方的冬天，气温低于0℃，保存在试剂瓶内的乙酸凝结成冰状。

如何能安全地将乙酸从试剂瓶中取出？三、乙酸的化学性质

[探究]高一书上已简单介绍过乙酸是一种有机弱酸。请同学们根据现有的化学药品设计 实验方案：（1）证明乙酸确有酸性；（2）比较乙酸酸性的强弱。 [药品]Na2CO3粉末、乙酸、石蕊 [指导学生实验探究]

[学生活动] 叙述实验现象，讲出设计方案。并写出有关的化学方程式。 1．酸性

[科学探究]利用讲台上提供的仪器与药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸 、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱

：结论： 酸性：乙酸>碳酸>苯酚

师：CH3CH2OH 、C6H5OH、 CH3COOH中都含有羟基

反应物 反应物 CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 醇、酚、羧酸中羟基的比较

2、酯化反应 CH3COOH + HOCH2CH3 ==== CH3COOCH2CH3 + H2O 乙酸乙酯

思考1：化学平衡移动原理，可以采取什么措施提高乙酸乙酯的产率？方法：

1.加热；

2.用无水乙酸与无水乙醇做实验； 3.加入浓硫酸做吸水剂

思考2：这个酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供，

还是由乙醇的羟基提供？ [演示课件] 酯化反应机理

学生理解：生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供。

知识运用：若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用 下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（ ） A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种 生成物中水的相对分子质量为 。 （三）新课小结

酯化反应的实质：酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。

第九章 取代羧酸

羧酸分子中烃基上的氢原子被其它原子或原子团取代后生成的化合物称为取代羧酸。常见的取代羧酸有卤代酸、羟基酸、羰基酸（氧代酸）和氨基酸等。

【教学目标】

1．掌握羟基酸 羰基酸的分类、命名和化学性质 2．熟悉羟基酸 羰基酸的物理性质 3．了解重要的羟基酸 羰基酸 【知识重点】 【知识难点】 【教学方法】

羟基酸 羰基酸分类、命名和化学性质 羟基酸 羰基酸分类、命名和化学性质 讲授

【课时安排】 6课时

第一节 羟基酸

一、分类和命名

羟基酸可以分为醇酸和酚酸两类。

羟基酸的命名是以相应的羧酸作为母体，把羟基作为取代基来命名的。自然界存在的羟基酸常按其来源而采用俗名。如：

CH3CHOHCOOH 2-羟基丙酸（乳酸） HOOCCH2CHOHCOOH 羟基丁二酸（苹果酸） HOOCCHOHCHOHCOOH 2，3-二羟基丁二酸（洒石酸）

COOH OH

2-羟基苯甲酸 （水杨酸）

COOH

OH

OHOH 3，4，5-三羟基苯甲酸（没食子酸）

二、醇酸的性质 1、物理性质

醇酸一般为结晶的固体或粘稠的液体。由于羟基和羧基都以且慢水形成氢键，所以醇酸在水中的溶解度比相应的醇或羧酸都大，低级的醇酸可与水混溶。 2、化学性质

醇酸既具有醇和羧酸的一般性质，如醇羟基可以氧化、酰化、酯化；羧基可以成盐、成酯等，又由于羟基和羧基的相互影响，而具有一些特殊的性质。 （1）酸性

在醇酸分子中，由于羟基的吸电子诱导效应沿着碳链传递到羧基上，而降低了羧基碳的电子云密度，使羧基中氧氢键的电子云偏向于氧原子，促进了氢原子解离成质子。由于诱导效应随传递距离的增长而减弱，因此醇酸的酸性随着羟基与羧基距离的增加而减弱。如： CH3CHOHCOOH OHCH2CH2COOH CH3CH2COOH pKa 3.87 4.51 4.88 2、α-醇酸的分解反应

由于羟基和羧基都有吸电子诱导效应，使羧基与α-碳原子之间的电子云密度降低，有利于二者之间键的断裂，所以当α-醇酸与稀硫酸共热时，分解成比原来少一个碳原子的醛或酮和甲酸。

稀硫酸 RCHOHCOH Δ RCHO + HCOOH

此反应常用于由高级羧酸经α-溴代酸制备少一个碳原子的高级醛。

H2O

溴 稀硫酸 - RCH2COOH P RCHBrCOOH OH RCHOHCOOH Δ RCHO + HCOOH

3、脱水反应

脱水产物因羟基与羧基的相对位置不同而有所区别。

①α-醇酸生成交酯：α-醇酸受热时，一分子α-醇酸的羟基与另一分子α-醇酸的羟基相互脱水，生成六元环的交酯。

Δ 交酯 RCHOHCOOH + RCHOHCOOH

②β-醇酸生成α，β-不饱和羧酸：β-醇酸中的α-氢原子同时受到羟基和羧基的影响，

比较活泼，受热时容易与β-碳原子上的羟基结合，发生分子内脱水生成α，β-不饱和羧酸。

Δ

RCHOHCH2COOH RCH═CHCOOH + H2O

③γ-和δ-醇酸生成物内酯：γ-和δ-醇酸在室温时分子内的羟基和羧基就自动脱去一分子水，生成稳定的γ-和δ-内酯。

OC OH CH 2

CH2

OCCH2CHOHRCH2CHRO

④羟基与羧基相隔5个或5个以上碳原子的醇酸受热，发生多分子间的脱水，生成链状的聚酯。

三、酚酸的性质 （1）物理性质

酚酸大多数为晶体，有的微溶于水（如水杨酸），有的易溶于水（如没食子酸）。 （2）化学性质

羟基处于邻或对位的酚酸，对热不稳定，当加热至熔点以上时，则脱去羧基生成相应的酚。

COOH

OHOH200℃ + CO2↑

COOHOHOH

OHOHOH210℃ OH + CO2↑

四、重要的羟基酸

1、乳酸：为无色粘稠液体，有很强的吸湿性和酸味，溶于水、乙醇、甘油和乙醚，不溶于氯仿和油脂。

2、β-羟基丁酸：是吸湿性很强的无色晶体，一般为糖浆状粘稠液体，易溶于水、乙醇及乙醚，不溶于苯。

3、苹果酸：为针状结晶，易溶于水和乙醇，微溶于乙醚。苹果酸在酶的催化下生成草酰乙酸。苹果酸在食品工业中用作酸味剂。

4、洒石酸：是透明棱形晶体，有很强的酸味，易溶于水。洒石酸常用于配制饮料，洒石酸钾钠用于配制斐林试剂。

5、柠檬酸：为无色结晶，含一分子结晶水，易溶于水、乙醇和乙醚，有强酸味。柠檬酸常用于配制清凉饮料和作糖果的调味剂，也是制药工业的重要原料。

6、水杨酸：为无色针状结晶，微溶于冷水，易溶于乙醇、乙醚和热水。它具有酚和羧酸的一般性质，如易被氧化、遇三氯化铁显紫红色，酸性比苯甲酸强等。

7、乙酰水杨酸：俗称“阿司匹林”，为白色针状晶体。它可用水杨酸和乙酐在少量浓硫酸存在下制得：

COOHOH浓硫酸

COOHOCOCH3 + （CH3CO）2O

乙酰水杨酸具有解热镇痛作用，是常用的解热镇痛药。

乙酰水杨酸分子中中无游离的酚羟基，故其纯品与三氯化铁不显色，但在潮湿的空气中，其易水解为水杨酸和乙酸，因此应密闭于干燥处贮存。

8、没食子酸：又称五倍子酸。纯粹的没食子酸为白色结晶性粉末，能溶于水、乙醇和乙醚。没食子酸有较强还原性，极易被氧化，露置在空气中能迅速氧化呈暗褐色，可用作抗氧剂的影像显影剂。没食子酸与三氯化铁产生蓝黑色沉淀，可用来制造墨水。

第二节 羰基酸

一、分类和命名

分子中既含有羰基又含有羧基的化合物称为羰基酸。根据所含的是醛基还是酮基，将其分为醛酸和酮酸。

羰基酸的命名与醇酸相似，也是以羧酸为母体，羰基的位次用阿拉伯数字或用希腊字母表示。如：

OHC─COOH CH3COCOOH CH3COCH2COOH 乙醛酸 丙酮酸 3-丁酮酸（β-丁酮酸） 二、化学性质

酮酸具有酮和羧酸的一般性质，如与氢或亚硫酸氢钠加成、与羟胺生成肟、成盐和酰化等。由于两种官能团的相互影响，α-酮酸和β-酮酸又有一些特殊的性质。 （一）α-酮酸的性质 1、脱羧和脱羰反应

在α-酮酸分子中，羰基与羧基直接相连，由于羰基和羧基的氧原子都具有较强的吸电子能力，使羰基碳与羧基碳原子之间的电子云密度降低，所以碳碳键容易断裂，在一定条件下可发生脱羧和脱羰反应。

α-酮酸与稀硫酸或浓硫酸共热，分别发生脱羧和脱羰反应生成醛或羧酸。 RCOCOOH + 稀H2SO4 RCHO + CO2↑

150℃ RCOCOOH + 浓H2SO4 Δ RCOOH + CO↑ 2、氧化反应

α-酮酸很容易被氧化，托伦试剂就能其氧化成羧酸和二氧化碳。

RCOCOOH + [Ag(NH3)2]+ Δ RCOONH4 + Ag↓ （二）β-酮酸的性质

在β-酮酸分子中，由于羰基和羧基的吸电子诱导效应的影响，使α-位的亚甲基碳原子电子云密度降低。因此亚甲基与相邻两个碳原子间的键容易断裂，在不同的反应条件下，能发生酮式和酸式分解反应。 1、酮式分解

β-酮酸在高于室温的情况下，即脱去羧基生成酮。称为酮式分解。

RCOCH2COOH Δ RCOCH3 + CO2↑ 2、酸式分解

β-酮酸与浓碱共热时，α-和β-碳原子间的键发生断裂，生成两分子羧酸盐。称为酸式分解。

RCOCH2COOH + 40℅NaOH Δ RCOONa + CH3COONa 三、乙酰乙酸乙酯及酮式-烯醇式互变异构现象 1、乙酰乙酸乙酯的制备

在醇钠的催化作用下，两分子乙酸乙酯脱去一分子乙醇生成乙酰乙酸乙酯，此反应称为克莱森酯缩合反应。

乙醇钠 2CH3COOC2H5 CH3COCH2COOC2H5 + C2H5OH

2、酮式-烯醇式互变异构现象

乙酰乙酸乙酯能与羰基试剂如羟按、苯肼反应生成肟、苯腙等，能与氢氰酸、亚硫酸氢钠等发生加成反应。由此，证明它具有酮的结构。另外，乙酰乙酸乙酯还能与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，与三氯化铁作用产生紫红色。由此，又证明它也具有烯醇式的结构。这种现象的产生是因为乙酰乙酸乙酯室温下通常是由酮式和烯醇式两种异构体共同组成的混合物，它们之间在不断地相互转变，并以一定比例呈动态平衡。

OH O CH 3 C CH COOC 2 H 5

CH3CCH2COOC2H5

像这样两种异构体之间所发生的一种可逆异构化现象，叫做互变异构现象。

乙酰乙酸乙酯分子中烯醇式异构体存在的比例较一般羰基化合物要高的原因，是由于其分子中的亚甲基氢受羰基和酯基的吸电子诱导效应的影响酸性较强，容易以质子形式解离。形成的碳负离子与羰基和酯基共轭，发生电子离域而比较稳定。当H+与羰基氧结合时，就

形成烯醇式异构体。此外，还由于烯醇式异构体能形成六元环的分子内氢键，以及其分子中共轭体系的存在，更加强了它稳定性。 3、分解反应 （1）酮式分解

乙酰乙酸乙酯在稀碱溶液中加热，可发生水解反应，经酸化后，生成β-丁酮酸。β-丁酮酸不稳定，失去二氧化碳生成丙酮。

OOO CH 3 C COOC H COONa + CH C CH CHCH2253H3CCH23

（2）酸式分解

乙酰乙酸乙酯与浓碱共热时，生成两分子乙酸盐，经酸化后得到两分子乙酸。

稀碱

Δ

OOO+ CH 3 C CH 2 COOC 2 H 5 CH 3 C 3 C OH ONaH CH

4、在合成上的应用

浓碱

乙酰乙酸乙酯亚甲基上的氢原子很活泼，与醇钠等强碱作用时，生成乙酰乙酸乙酯的钠盐，再与活泼的卤烃或酰卤作用，生成乙酰乙酸乙酯的一烃基、二烃基或酰基衍生物。 O O O R O O R O

乙醇钠 RX

CH3CCH2COC2H5CH3CCHCOC2H5

OONaH CHCCH2COC2H5 3 + RCOX

乙酰乙酸乙酯的钠盐还可与卤代酸酯、卤代丙酮等反应，引入相应的酯基和羰基。乙酰乙酸乙酯的一烃基、二烃基或酰基衍生物，再进行酮式分解或酸式分解反应，可以制取甲基酮、二酮、一元羧酸、二元羧酸、酮酸等化合物。

OOCH3CCHCOC2H5RCO 乙醇钠 RX1

CH3CCCOC2H5R1OOO CH 3 C CH C O C 2 H 5 稀碱 CH 3 C CH 2 R

Δ

R

Δ R CH 2 COOH

浓碱 OCH3CR1OCCOC2H5R稀碱 Δ

OR1CH3CCHR

浓碱 Δ R 1

RCHCOOHOO CH3CCHCOC2H5OO稀碱 RCOCHCCHCR Δ 3 2

浓碱 Δ

ORCCH2COOH 四、重要的羰基酸

1、乙醛酸：为无色糖浆状液体，易溶于水。

2、丙酮酸：为无色有刺激性气味的液体，可与水混溶，酸性比丙酮和乳酸都强。 3、β-丁酮酸：又称乙酰乙酸，是无色粘稠液体，酸性比丁酸和β-羟基丁酸强，可与水或乙醇混溶。临床上把β-丁酮酸、β-羟基丁酸和丙酮三者总称为酮体。酮体是脂肪酸在人体内不能完全氧化成二氧化碳和水的中间产物，大量存在于糖化酶尿病患者的血液和尿中，使血液的酸度增加，发生酸中毒，严重时引起患者昏迷或死亡。

4、α-酮丁二酸：又称草酰乙酸，为晶体，能溶于水，在水溶液中产生互变异构，生成α-羟基丁烯二酸，其水溶液与三氯化铁反应显红色。

OHO HOOC C CH COOH HOOC C CH COOH

2

α-酮丁二酸具有二元羧酸和酮的一般反应。如能成盐、成酯、成酰胺，与2，4-二硝基苯肼作用生成2，4-二硝基苯腙等。

第十章 含氮有机化合物

【教学目标】

1. 掌握胺的命名方法、分子结构及化学性质；

2. 理解脂肪胺、芳香胺、氨的碱性强弱次序与分子结构的关系； 3. 掌握重氮盐的反应和偶联反应和硝基化合物的性质。

【重点难点】 胺的命名方法、分子结构及化学性质；脂肪胺、芳香胺、氨的碱性 【课时安排】 8课时 【教学过程】

第一节 硝基化合物

一、 硝基化合物的命名

分子中含有硝基（－NO2）的化合物称为硝基化合物。RNO2或ArNO2。它的命名类似卤代烃.

硝基乙烷

对硝基甲苯

二、硝基化合物的性质 1.物理性质（自学）

2.硝基化合物的化学性质

芳香族硝基化合物没有α-H ,它的性质与脂肪族硝基化合物有许多不同的地方。 (1) 还原反应 在酸性介质中，

硝基化合物在酸性条件下反应，经过下列几步还原为一级胺，但不能将中间物分离出来。

若选用适当的还原剂，在不同的条件下可以使硝基苯生成各种不同的还原产物，又在一定的条件下相互转变。

第二节 胺

一 、胺的分类和命名 1．分类：

① 根据NH3分子中H被烃基取代的数目分类；胺分子中的一个、二个或三个氢原子被烃基取代而生成的化合物，分别称为第一胺（伯胺）、第二胺（仲胺）和第三胺（叔胺）。 RNH2（第一胺）伯胺，R1R2NH（第二胺）仲胺,R1R2R3N第三胺（叔胺） ② 根据与N相连的烃基分类：胺分子中氮原子与脂肪烃相连称为脂肪胺，与芳香烃相连称为芳胺。

）或

中的四个氢原子被烃基取代而生成的化

③ 季铵盐与季铵碱：铵盐（

合物，称为季铵盐或季铵碱。

2．命名：

① 第一胺（伯胺）先写出连于氮原子上烃基的名称，再以胺字作词尾。

② 对称的仲胺与叔胺，R相同时，将取代基的数目加在R基名称之前，并以胺字作词尾。

不对称的仲胺与叔胺如果不是太复杂，可看作是伯胺的氮取代物来命名，并选取R基中最复杂的作为母体伯胺。

③ 二元胺和多元胺的伯胺，当其胺基连在直链烃基或直接连在环上时，可称为二胺或三胺。

④ 比较复杂的胺，可看作是烃基的衍生物来命名，氨基作为取代基。

⑤ 季铵化合物可以看作是胺的衍生物来命名。 二 胺的物理性质 1.物理性质：（自学） 2．胺的化学性质：

（1）.碱性：胺分子中氮原子上具有未共用的电子对时，能接受一个质子，显出碱性。

（2）.酰化反应

作为亲核试剂第一、二胺象氨一样，能跟酰氯、酸酐、酯作用生成酰胺。第三胺氮原子上没有氢原子，所以不能生成酰胺。 （3）.与亚硝酸作用：

① 脂肪族： 第一胺

因此，这个反应在有机合成上用途不大。 第二胺：

第三胺与亚硝酸不反应。 ② 芳香族：

第一胺：

它比脂肪重氮盐稳定，5℃以下不分解，这是由于芳环碳正离子难于形成

的缘故。

第二胺：

第三胺：

利用三类胺与亚硝酸作用生成的产物不同，可以区别芳香族第一、第二和第三胺。 （4）.氧化：

胺极易氧化，胺的氧化可分两种方式进行。一种是“加入氧”，另一种是脱氢。

3.芳胺的特性： ⑴氧化反应：

主要的产物决定于氧化剂性质和实验条件。

环上有吸电子基如卤素、硝基、氰基等，用三氟过乙酸氧化，则可生成硝基化合物。

N.N-二烷基芳胺和芳铵盐对氧化剂不那么敏感。因此，有时先将芳胺变成盐后再贮藏。 ⑵卤代反应

如果要制取一溴苯胺就必须使苯环的活性降低。也就是使氨基的活性减少。

（3）磺化作用：

（4）硝化作用：

4、季铵碱的制备和反应

季铵碱若烷基没有β-氢，加热则发生亲核取代反应。

若四个烃基不同，若既含甲基又有乙基的季铵碱加热分解时则乙基脱落产生乙烯。如：

若是其它烷基，只要烷基含有β-氢原子，加热时就会使该烷基脱落生成烯烃。

第三节 重氮和偶氮化合物

-N=N-官能团的两端都分别与烃基相连的化合物称为偶氮化合物.

若-N=N-官能团的一端与烃基相连,另一端与其他原子［非碳原子(CN例外)］或原子团相连的化合物,称为重氮化和物。

脂肪族的重氮化和物多符合

:

一、 芳香族重氮化反应

若环上具有-N02或-SO3H等的芳胺可以高一些（40~60℃）温度进行重氮化反应。 重氮盐的性质和铵盐相似，一般能溶于水，重氮盐与氢氧化银作用可生成重氮碱，其碱性和氢氧化钠、季铵碱一样强。

重氮盐和碱作用时生成重氮酸，在过量的碱存在下，重氮酸逐渐变为重氮酸盐。 二、芳香族重氮盐的性质 重氮盐的反应一般归纳为两类：

1. 取代反应：

重氮基在不同的条件下，可以被羟基（-OH），甲氧基（-OCH3）卤素（－X）氰基（-CN），氢原子等取代。

⑴ 被羟基取代：

⑵被卤素取代：

此反应是将碘原子引进苯环得好方法，产量高。

但利用这个方法很难使其它卤素导入苯环。如氟、氯、溴。但用氯化亚铜＋浓HCl、溴化亚铜＋浓HBr作催化剂，将它慢慢的加入冷却的重氮盐溶液中，然后加热到发生取代反应生成氯苯或溴苯。

⑶被氰基取代：

⑷被氢原子取代：

许多还原剂如乙醇、次磷酸、甲醛碱溶液等，能发生重氮基被氢原子取代的反应。

这个反应提供了一个从芳环上除去－NH2 的方法。

2．偶联反应：

重氮盐在弱酸、中性或碱溶液中与芳胺或酚类作用，由偶氮基(－N=N－)将两个分子偶联起来，生成偶氮化合物的反应，称为偶联反应。可合成偶氮染料。

偶联反应是亲电取代反应，重氮阳离子是弱的亲电试剂，它进攻苯环上电子出现几率密度比较大的碳原子。

① 芳胺

因中性或弱酸性溶液中，重氮离子的浓度最大，同时过量的胺也不至于生成不活泼的铵盐。

若pH<5：

一般反应时，总是在胺基的对位上发生偶联，如果对位上已被其他取代基占据，则在邻位上发生偶联。若邻、对位都被基团取代，只剩下间位时，偶联反应也不会在间位发生。

第十一章 杂环化合物

【教学目标】

通过本章的讲授使学生掌握杂环化合物的结构和性质；了解一些重要的单杂环化合物及衍生

物。

【教学重点】杂环化合物的结构和性质。 【教学难点】杂环化合物的结构和性质。 【教学方法】讲授 【课时安排】4学时 【讲授内容】

第一节 杂环化合物

一、杂环化合物的分类和命名

杂环化合物约占有机化合物的三分之一左右，是一大类有机化合物。广泛地存在于自然界。例如，动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、色素、维生素，生物碱和核酸的碱基、抗生素等都含有杂环，植物染料、不少合成药物及合成染料中也含有杂环．有些杂环化合物还是良好的溶剂。

构成环的原子除Ｃ原子外还有其它原子，而且环具有芳香性（闭合共轭体系）和一定稳定性，这种环状有机化合物叫杂环化合物．如：呋喃、吡啶、吡咯。某些含杂原子的环状化合物．如：酸酐、内酯、环氧乙烷、邻苯二甲酰胺，习惯上不看作杂环化合物。根据杂环结构，一般可将其分为单杂环和稠杂环两大类。最常见的单杂环为五元环和六元环。稠杂环常由苯与单杂环或者单杂环与单杂环并合而成。环中的杂原子可以是一个、两个或多个，而且可以是相同的，也可以是不相同的。如单杂环有呋喃、吡啶、吡咯等。稠杂环化合物有喹啉、吲哚、咪唑、苯并呋喃等。

译音命名法：

⑴ 用带口旁的英文名称的同音汉字表示环，环可作为母体和取代基：

⑵ 环的编号从杂原子开始：

含多个杂原子的杂环，按 O, S , N的次序编号：

⑶ 几种常见稠杂环：

⑷ 氨基和羟基一般不作为母体命名：

二、单杂环化合物的性质 芳杂环结构特点：

① 五元杂环：富π电子环系，比苯环更易发生亲电取代；

② 六元杂环：缺π电子环系，比苯环更稳定。

一、 物理性质（自学）

二、化学性质：

1.亲电取代反应:

吡咯、呋喃反应用特殊试剂：

重氮盐进攻高度活化的芳环，得到偶氮化合物。

噻吩可与浓酸作用：

吡啶亲电取代反应与硝基苯相似：

2. 加成反应：

⑴ 催化加氢：

⑵ 呋喃的1, 4-加成反应（D-A反应）：

3. 含氮杂环的酸碱性：

吡咯弱酸性：

吡啶：弱碱，与强酸生成盐：

用化学方法鉴别：3）苯和吡啶； 4）吡啶和六氢吡啶。

4. 氧化反应：

吡啶环比苯环更稳定，支链氧化成甲酸

5. 吡啶的亲核取代：

吡啶：缺π电子环系，一般发生在α－位

第二节 生物碱

大多数生物碱（alkaloids）含有含氮杂环，是一类天然的含氮化合物，存在于生物体内，对人和动物有强烈的生理作用。大多数生物碱存在于有花植物中，许多是极有价值的药物，可以根据它来合成许多类似的化合物，寻找新的、更有效的药物。此外，研究生物碱的结构时往往发现新的杂环体系，因而促进了杂环化合物化学的发展。我国采用植物药品治病已有数千年的历史，积累了丰富的经验，许多中药具有特殊的疗效，而许多中药的有效成分就是生物碱。 大多数生物碱难溶于水，易溶于有机溶剂，其无机酸盐易溶于水，这用于生

物碱的提取。生物碱试剂：在中性或酸性溶液中同生物碱反应产生沉淀或发生现色反应当一类试剂，用作生物碱的鉴定。

第十二章 脂类

【课时安排】4课时 【教学目标】 1、知识与技能：

（1）使学生了解油脂的概念。 （2）理解油脂的组成和结构

（3）引导学生结合日常生活中所能接触到的油脂知识与其结构联系起来，了解油脂的物理性质及用途。

（4）使学生理解油脂的化学性质（氢化、水解和皂化反应） （5）常识性介绍肥皂、合成洗涤剂与人体健康等知识 2、过程与方法：

通过设计实验、探索实验、阅读材料等方法，让学生在自主活动过程中培养和提高实验操作能力、自学能力、观察能力、分析能力和理解能力。通过联系生活、生产实际问题培养学生对知识的迁移能力和推理能力。

3、情感态度与价值观：

在科学探究过程中，通过比较和分析，不断地揭示问题和解决问题，让学生从问题中获

得新知识，激发学生强烈的求知欲，同时开发学生的智力。通过对肥皂制取的探究，认识化学对日常生活生活的重要意义。 【教学的重点和难点】

1、教学重点：油脂的结构和化学性质。

2、教学难点：油脂氢化、水解的基本原理；结构决定性质原理的应用。 【教学过程】 教学内容 教学环节 教学活动 教师活动 学生活动 设计意图 复习复酯的习知识 引入 [设问]我们在日常生活中食用的猪油、牛油、羊油、花生油、豆油、棉籽油等，和用来作燃料的汽油、柴油是否为同类化合物? [思考交流] 1．什么是高级脂肪酸？ 2．硬、软脂酸与油酸的烃基是否饱和？ 同学间交流、讨论，然后回答问题。 检查学生对已学知识掌握程度。为“油脂”的学习作铺垫。 3．简述不饱和烃基的化学性质？ 4．甘油（丙三醇）的结构简式如何表示？ 5．什么是酯？ 6．酯有怎样的化学性质？ 总结 类比指出 结合学生的回答，将上述问题作解答。 聆听，思考，提问。 对比、思考、领会。 油脂的结构 引导学生对比酯和油脂的定义 加深对油脂的理解 油脂展的组示 成和结构 与酯的结构对比，思考、理解。 加深对酯的组成与结构及与油脂的关系的理解。 油脂的分类 油脂的物理性质 阅读归纳 实验探究 指导学生归纳 阅读课本后归纳。 培养学生自学归纳能力。 [设问] （1）平日家中做汤放油，油浮在水面上还是溶于水中？ （2）衣服上的油渍怎样能洗净？ [学生回答后指出]现在请同学们分组进行有关“油脂的物理性质”实验，用实验验证自己的结论。 联系生活实际积极回答。 引导学生联系生活实际，利分组进行有关用实验验“油脂的物理证自己的性质”的实验，思考，得观察现象得出出油脂具结论。 有哪些物现象：油浮在水理性质。 面上而不溶于水中。 结论：（1）食[探索实验] 用油的密度比水的密度小。1．（1）取一支试管，注入2毫升水。 （2）食用油不（2）向（1）中滴入几滴食用油，振动试管，溶于水。 静置，观察现象。 现象：布片上的油渍能用汽油擦洗干净。 结论：食用油易溶于汽油。 2．用汽油擦洗布片上的油渍，观察现象。 油脂的化学性质 启发思考 归纳讲授 1． 从“油脂的结构”特征分析它可能具有的化学性质？ 2． 如何将“油”变成“脂肪”？ 1． 油脂的氢化（加成反应） 根据油脂的结构对油脂的性质作出推测。 培养学生分析推理能力。 对比不饱和烃、培养学生酯的相关性质类比分析理解、领会。 能力。 2． 水解反应 （1）酸性水解 （2）碱性水解（皂化反应） 皂化反应——油脂在碱性条件下的水解反应叫做皂化反应。 自制实肥皂 验探究 油脂的用途 介绍 引导学生分析出制肥皂的过程： 自主探究 培养学生探究能力。 1． 油脂是人类的主要食物之一。 2． 油脂是重要的化工原料 阅读、聆听、了解。 总结 思考、理解。 练习 展示“课堂练习”，指导学生解答。 思考解答 培养学生应用知识的能力

第十三章 糖类化合物

【课时安排】6课时 【教学目标】 1、知识与技能：

（1）使学生掌握糖类的主要代表物: 葡萄糖、 蔗糖、 淀粉 、纤维素的组成和重要性质,以及它们之间的相互转变和跟烃的衍生物的关系。

（2）能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。 2、过程与方法：

运用类推、迁移的方法掌握糖类主要代表物的性质，通过探究实验，完成知识的建构。通过合作探究，再次体会到实验是学习和研究物质化学性质的重要方法。 3、情感态度与价值观：

通过单糖、双糖、多糖的探究实验，使学生进一步体验对化学物质的探究过程，理解科学探究的意义，学会科学探究的基本方法，提高科学探究的能力，体验科学探究大的乐趣。

通过对糖类在实际生活中的应用的了解，认识化学物质对人类社会的重要意义。 【教学的重点和难点】

1、教学重点：掌握糖类重要的代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成和重要性质，它们之间的相互转变以及与烃的衍生物的关系。

2、教学难点：糖类的概念、葡萄糖的结构和性质、纤维素的酯化。 【教学过程】

[新课导入] “果实的事业是尊贵的，花的事业是甜美的，但还是让我赞美绿叶的事业吧，她总是谦逊地专心地垂着绿荫的”。（印度诗人：泰戈尔）诗人为何对“绿叶”情有独钟？ 绿叶利用了廉价的水和二氧化碳，化腐朽为神奇将光能转化为化学能，通过光合作用生成了葡萄糖。人们每天摄取的热能中大约75%来自糖类。 [提问]你今天吃糖了吗？（学生举例日常生活中的糖类物质） [常识介绍]含糖食物与含糖量。 [设问]什么是糖？ [板书]1、糖的概念：

糖类又叫碳水化合物，大多数糖符合通式Cn(H2O)m但不是所有的糖符合这个通式且符合这个通式的也不一定是糖。 2、糖的分类：

单糖：葡萄糖、果糖 不能水解成更简单的糖

分类 二糖：蔗糖、麦芽糖 1mol糖水解生成2mol单糖

多糖：淀粉、纤维素 糖水解生成许多mol单糖

[小组实验]学生观察葡萄糖晶体并做葡萄糖溶解实验。（学生归纳小结） [板书] 一、葡萄糖与果糖 （一）葡萄糖的结构与性质

1、物理性质：白色晶体，易溶于水，有甜味。 2、结构:

[置疑] 实验测得：葡萄糖分子量为180，含C、H、O三种元素的质量分数为40%、6.7%、53.3%，求葡萄糖的分子式。 [学生推算] 葡萄糖的分子式 [板书]葡萄糖分子式为：C6H12O6

[设问]葡萄糖具有什么结构呢？含有氧原子，说明它可能含什么官能团呢？ [回答]可能含－CHO、－COOH、－OH等。 [设问]如何鉴别葡萄糖的官能团呢? [小组探究学习]

探究内容:葡萄糖的结构特点及性质

已知的实验数据: （1）1mol该未知物与5mol乙酸完全反应生成酯；（2）1mol该未知物与

1molH2加成反应时，被还原成直链己六醇。 学生实验探究与思考：1 以小组的形式进行讨论 2 设计实验方案

3 动手实施方案

4 设计表格记录并记录现象 5 分析实验结果 6 做出推论

（学生实验过程中进行表现性评价，自评、互评结合） [小组交流结论]葡萄糖具有什么结构？具有什么性质？ [教师点评]

[板书]2、结构简式：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO 3、化学性质：（具有醇与醛的共同性质） （1）与乙酸发生酯化反应生成酯 （2）能发生银镜反应 （3）能与新制氢氧化铜反应

（4）体内氧化：C6H12O6(s) + 6 O2 (g) 6 CO2(g) + 6 H2O(l) [提问]人生病不能正常饮食时，医生一般会注射葡萄糖水溶液这是为什么？

[知识介绍]葡萄糖在人体内如何储存和被氧化：储存：葡萄糖以肝糖元、肌糖元等形式被肝脏、肌肉等组织合成糖元而储存起来。需要时糖元转化为葡萄糖氧化释放出能量。氧化：1g的葡萄糖完全氧化放出约15.6KJ的热量。注射葡萄糖可迅速补充营养。

[介绍]葡萄糖的用途及其原理：1、糖尿病人尿液检验的原理：葡萄糖遇试纸中的氢氧化铜发生反应，生成红色的氧化亚铜（展示糖尿病人尿液检验的试纸）；2、保温瓶内胆的制备原理：葡萄糖与银氨溶液反应生成银单质。 [小结]葡萄糖是醛糖，具有还原性。 [知识介绍]果糖的存在与应用。

[学生阅读归纳]果糖的结构、果糖与葡萄糖的相互关系、果糖的物理性质。 [板书]（二）果糖的结构与性质

1、物理性质：无色晶体，易溶于水，有甜味（最甜） 2、结构简式：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH

[设问]如何检验果糖是否有还原性（设计简单的化学实验验证） [学生实验探究]果糖的化学性质

[学生交流]果糖没有还原性，因为它没有醛基，不能发生银镜反应和与新制氢氧化铜反应。 [板书]二、蔗糖与麦芽糖

[讲述]蔗糖是自然界分布最广的一种二糖，存在于大多数植物体中，甜菜和甘蔗中含量最丰富。麦芽糖主要存在于发芽的谷粒和麦芽中，是淀粉在体内消化过程中的一个中间产物，可以由淀粉在淀粉酶作用下水解而得到。蔗糖与麦芽糖的分子式均为：C12H22O11 ，二者为同分异构体。

[总结]（在学生的回答基础上）进行总结。 [板书]1、物理性质

蔗糖：无色晶体，溶于水，有甜味

麦芽糖: 白色晶体, 易溶于水,有甜味(不及蔗糖) [设问] 蔗糖与麦芽糖具有怎样的化学性质？

[学生分组实验] 设计蔗糖与麦芽糖性质的对比实验，记录实验现象，得出结论、进行解释、写出化学方程式。 [板书]2、化学性质

蔗糖：无醛基，无还原性，但水解产物有还原性。

C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6

(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)

麦芽糖: （1）有还原性: 能发生银镜反应(分子中含有醛基),是还原性糖.

（2）水解反应: 产物为葡萄糖一种.

C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6

(麦芽糖) (葡萄糖)

[小结]学生自己列表归纳比较葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖的结构式、物理性质、化学性质的异同。 [课堂练习]

1．从食品店购买的蔗糖配成溶液，做银镜反应实验，往往能得到银镜，产生这一现象的原因是（ ）

A．蔗糖本身具有还原性 B．蔗糖被还原

C．实验过程中蔗糖发生水解 D．在生产和贮存过程中蔗糖有部分水解

2．蔗糖3.42g与麦芽糖3.42g混合后并完全水解，若生成m个葡萄糖分子与n个果糖分子，则m与n的比值是

A．1：3 B．3：1 C．1：2 D．1：1

3．某学生进行蔗糖水解的实验，并检验水解产物中是否含有葡萄糖。它的操作如下：①取少量蔗糖加适量水配成溶液；②在蔗糖溶液中加入3～5滴稀H2SO4；

③将混合液煮沸几分钟，冷却；④在冷却后的溶液中加入银氨溶液，水浴加热，其实验结果没有银镜产生。其原因是__________。

A．蔗糖尚未水解 B．加热时间不够

C．煮沸后的溶解中没有加碱中和其酸性D．蔗糖水解的产物中没有葡萄糖 上述实验的正确操作是 。

4．棉子和甜菜中含有棉子糖，使棉子糖水解，一分子棉子糖水解为一分子蔗糖和一分子半乳糖（半乳糖和葡萄糖互为同分异构体）。棉子糖的分子式是 ，如果使1mol的棉子糖完全水解时，则生成 和 、 各1mol。 [参考答案]1、D 2．B 3．C，在水解冷却后的溶液中滴加NaOH以中和H2SO4后，再加银氨溶液并水浴加热。 4．C18H32O16，半乳糖、葡萄糖、果糖。

[复习] 葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖的知识，引入新课。 [板书]三、淀粉与纤维素

结构：[C6H7O2（OH）3]n

[提问]我们日常摄入的食物中哪些含有较丰富的淀粉？ [回答]米饭、馒头、红薯等。

[设问]米饭没有甜味，但咀嚼后有甜味，为什么？

[讲述]淀粉是一种多糖，属天然高分子化合物，虽然属糖类，但它本身没有甜味，在唾液淀粉酶的催化作用下，水解生成麦芽糖，故咀嚼后有甜味。 [板书]淀粉在体内的水解过程：

(C6H10O5)n (C6H10O5)m C12H22O11 C6H12O6 淀粉 糊精 麦芽糖 葡萄糖 [补充实验]碘遇淀粉变蓝实验。

[置疑]如何用实验的方法判断淀粉是否已水解及水解程度？ [方案设计]学生设计实验方案。

[方案评价]对学生设计的实验方案的可行性进行讨论评价。

[参考方案]

碘水

溶液是否变蓝

银氨溶液

硫酸 淀粉液 水解液 NaOH溶液

溶液呈碱性

水浴加热

是否有银镜

[小组实验]选择最佳方案后进行小组实验，进行实验探究。 [展示]含纤维素的植物的画面。

[讲述]纤维素是绿色植物通过光合作用生成的，是构成植物细胞的基础物质。一切植物中都含有纤维素，但不同的植物所含纤维素的多少不同。纤维素是白色、没有气味和味道的纤维状结构的物质，是一种多糖。水解的最终产物是葡萄糖。

[板书]（C6H10O5）n + n H2O n C6H12O6

[展示]牛、羊或马等草食动物吃草的画面。

[提问]草中的主要化学成份是什么？为什么牛、羊、马等动物能以草为生？

[讲述]草等植物中含有纤维素，牛、羊、马等草食性动物能分泌出使纤维素水解成葡萄糖的酶，使纤维素最终水解成葡萄糖，葡萄糖在体内氧化为这些动物提供的生命活动所需要的能量。

[小结]学生自己列表归纳比较葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖、淀粉与纤维素的结构式、物理性质、化学性质的异同。

[课外作业]查阅资料，介绍糖与人体健康，以网页形式展示成果。

第十四章 氨基酸、蛋白质和核酸

【课时安排】8课时 【教学目标】 1、知识与技能：

（1）了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质；

（2）了解蛋白质的组成、结构和性质（盐析、变性、水解、颜色反应等）。 （3）认识蛋白质、酶、核酸等物质与人体健康的关系，体会化学学科在生命科学发展中所起的重要作用。 2、过程与方法：

通过学生实验完成蛋白质性质知识的形成，强化“蛋白质是生命的基础，没有蛋白质就没有生命”的认识。学会运用比较、分类、归纳、概括等方法对所得信息进行加工。 3、情感态度与价值观：

通过本节内容的学习，使学生了解蛋白质、酶等重要物质的重要性，并在此基础上，加强唯物主义教育。

通过介绍我国科学家首先合成有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素等事例，唤起学生的民族自豪感，激发学生对生命科学的研究和探索的强烈兴趣。 【教学的重点和难点】

1、教学重点：氨基酸、蛋白质的性质。

2、教学难点：蛋白质的组成和结构、肽键的形成。 【教学过程】

[课的引入]蛋白质是生物体内一类极为重要的功能高分子化合物，是生命活动的主要物质基础。在生物学上讲过，构成细胞的化合物有水、无机盐、糖类、脂类、蛋白质和核酸，其中蛋白质占细胞干重的50﹪以上，是细胞中各结构的重要成分，那么人和动物体的哪些物质是由蛋白质构成的呢？

[学生回答] 头发、指甲、肌肉…

[提问]同学们知道世界上第一个人工合成的蛋白质是什么吗？ [引导学生阅读]请阅读课本“科学视野—人工合成结晶牛胰岛素”。

[讲述]向学生介绍我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素。向学生进行爱国主义教育。

[设问]化学反应往往需一定条件才能很好地完成，人体内的反应如何很快完成？ [学生回答]酶的作用。 [板书] 一、酶

[讲述] 酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的蛋白质。 [阅读课本、结合生物课中学过的相关知识总结]酶的特点。 [板书]1．酶的性质.

[讲述]（1）具有蛋白质的性质。

（2）具有催化作用。 （3）具有高效的催化作用。 [板书]3．酶作催化剂的特点：

[讲述]（1）催化效率高（比一般催化剂高10~10倍）；

（2）具有高度的专一性； （3）反应条件温和、不需要加热。

[引入]1981年，我国科学工作者用人工方法合成了酵母丙氨酸转移核糖核酸……

7

13

[板书]二、核酸

[阅读]请阅读课本“核酸”

[讲述]核酸是一类含磷的生物高分子化合物

DNA（脱氧核糖核酸）——遗传基因，转录副本，将遗传信息传到子代。是蛋白质合成的模板。

RNA（脱氧核糖核酸）——决定蛋白质的生物合成（合成蛋白质的工厂）

[引入]通过对酶、核酸的了解我们对蛋白质有了一些认识，但要认识蛋白质，必须首先认识组成蛋白质的基本结构单位——氨基酸。 [板书]三、氨基酸

[板书] 1、氨基酸概念：羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物； [讲述] 注意：

(1) 氨基：氨气分子(NH3)去掉一个氢原子后的部分。氨基的电子式：

(2) α—氨基酸（向学生介绍α、β位）：羧酸分子里的α氢原子被氨基取代的生成物。 (3) α—氨基酸是构成蛋白质的基石。

[板书] 2、氨基酸的结构：α—氨基酸通式

既含有氨基(—NH2)又含有羧基(—COOH)。

[板书] 3、几种常见的氨基酸：

[展示] 名称 俗称 结构简式

氨基乙酸 甘氨酸

α—氨基丙酸 丙氨酸

α—氨基苯丙酸 苯丙氨酸

α—氨基戊二酸 谷氨酸

[板书] 4、氨基酸的性质：

(1)与酸反应：

(2)与碱反应：

[指出]结论：氨基酸具有两性。

[思考]在所学过的物质中有哪些物质既能跟酸反应又能跟碱反应？ [学生回答]Al、Al2O3、Al(OH)3、(NH4)2CO3、NH4HCO3、NaHCO3等。 [板书] (3)成肽反应：

[微观模拟]播放肽键形成的flash动画。

二肽

氨基酸 氨基酸 二肽 [类比]酯化反应，加深对这两类物质相关性质的认识。

[板书] 肽键

[思考]将甘氨酸和丙氨酸放在同一容器内发生成肽反应，有几种二肽生成？写出有关反应方程式。 [答案]四种

[板书] 多肽

[微观模拟]播放多肽形成的flash动画。

[展示]

[讲述] 氨基酸 → 多肽 → 蛋白质，蛋白质的结构和性质下节课再学习。 [布置作业]（略）

[课堂练习]

1.下列物质既能与盐酸反应又能与氢氧化钠溶液反应的是（ ） ①NaHCO3 ②(NH4)2S ③Al(OH)3 ④NH4Cl ⑤甘氨酸 ⑥CH3—COOH A.①②③

B．①②④⑤

C．⑤⑥

D．①②③⑤

2.下列物质中与甘氨酸互为同系物的是( )；互为同分异构体的是( )。

A.C2H5ONO2 B.C2H5NO2

3.分子式为C8H14N2O5的二肽,经水解后得到丙氨酸和另一种氨基酸A,则A的分子式为( ) A.C5H7NO3

B.C5H9N2O5

C.C5H9NO2

D.C5H9NO4

4.将甘氨酸和丙氨酸混合起反应生成各种三肽,可能的连接方式有多少种? ( ) A.2种

B.4种

C.6种

D.8种

5.0.2摩尔的某氨基酸，质量为33克，已测得分子中有一个氨基、一个羧基、一个苯基，其余部分为饱和烃基。它的一种结构简式是 ，名称

是 。

6.已知NH2连在苯环上显碱性,O=CNH2连在苯环上显中性;分子式为C7H7NO2的有机物中,其分子结构中有一个苯环,两个侧链,试写出四种同分异构体A、B、C、D。具体要求:A既有酸性又有碱性,B只有酸性,C只有碱性,D显中性(均写任意一种)

7.已知有机物A分子中有3个碳原子,有关它的某些信息注明在下面的示意图中:

(1)A、F、G的结构简式为：___________,____________,______________. (2)生成H的化学方程式为：__________________________________.

[答案] 1．D 2．C 、B 3．D 4．D （提示）设这两种氨基酸分别为A、B,形成三肽的连接方式有:AAA、AAB、ABA、BAA、BBB、BBA、BAB、ABB,共有八种。

5．、苯丙氨酸 6．

7.（1）A：H2N-CH2-COOCH3 ，F：ClH3N-CH2-COOH ，G：H2N-CH2-COONa

（2）

[复习引入]复习氨基酸的有关性质，氨基酸 → 多肽 → 蛋白质，这节课我们学习蛋白质的结构和性质。

[板书]四、蛋白质的组成和结构：

[板书]1．蛋白质是由多种氨基酸结合而成的含氮生物高分子化合物。 [提问]蛋白质的基本组成单位是什么? [学生回答]（据上节课知识）氨基酸。 [讲述] 氨基酸 → 多肽 → 蛋白质 [提问]组成蛋白质的元素有哪些?

[阅读]指导学生阅读课本P88“资料卡片”。

[板书]2．组成：由C、H、O、N、S等元素组成。 [板书]3．蛋白质的结构

[展示]一级结构 二级结构 三级结构 四级结构

[板书]4．蛋白质的性质 （1）蛋白质的两性

[指出]形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸脱水形成的，在多肽链的两端必然存在着自由的氨基与羧基。而且，侧链中也有酸性或碱性基团。因此，蛋白质与氨基酸一样也是两性分子，既能与酸又能与碱反应。

（2）蛋白质的水解 [指出]

[类比]酯的水解，加深对这两类物质性质的认识。 [实验探究]蛋白质的其他性质通过分组实验探究。 实验内容 蛋白质的灼烧： 分别点燃一小段棉线和纯毛线，观察现象并闻气味。 蛋白质的盐析： 在试管里加入1~2ml鸡蛋清的水溶液，然后分别加入少量饱和（NH4）2SO4、Na2SO4溶液，观察现象。 把少量有沉淀的液体倒 实验现象 结论、解释 入另一个盛蒸馏水的试管里，观察现象。 蛋白质的变性： （1）在试管里加入2ml鸡蛋清的水溶液，加热，观察现象。 将试管里的下层絮状蛋白质取出一些放在水中，观察现象。 （2）在试管里加入3ml鸡蛋清溶液，分别加入1ml10%CuSO4溶液、1%的醋酸铅溶液2滴，观察现象。 将少量沉淀放入水中，观察现象。 （3）在试管里加入2ml鸡蛋清溶液和2ml甲醛溶液，观察现象。 将少量沉淀放入水中，观察现象。 蛋白质的颜色反应： 在试管里加入少量鸡蛋清溶液，然后滴入几滴浓硝酸，微热，观察现象。 食物中蛋白质的检验： 取5g豆腐，放入烧杯中，加入10ml水，用玻璃棒搅拌，使豆腐捣碎呈糊状，用纱布过滤得豆腐滤渣。在试管中加入豆腐滤渣，滴入少量浓硝酸，加热，观察现象。 [指出]蛋白质具有盐析、变性、颜色变化等性质，你能运用这些知识解决生活中相关的问题吗？

[思考] 1、为什么医院里用高温蒸煮、照射紫外线、喷洒苯酚溶液、在伤口处涂抹酒精溶液等方法来消毒杀菌？

2、为什么生物实验室用甲醛溶液（福尔马林）保存动物标本？

3、为什么在农业上用波尔多液（由硫酸铜、生石灰和水制成）来消灭病虫害？ 4、盐析与变性有什么区别？

[讲述]（学生回答后）与学生一道得出问题的答案。 [板书]5、蛋白质的用途

[讲述]…动物的毛和蚕丝的成分都是蛋白质，是重要的纺织原料。动物的皮经药剂鞣制后得到柔软坚韧的皮革。骨、皮等熬煮得到无色透明的动物胶，叫做白明胶，是制造照相感光片和感光纸的原料。牛奶中的蛋白质—酪素还能跟甲醛合成酪素塑料。…

[板书] 主要用途：组成细胞的基础物质、人类营养物质、工业上有广泛应用、酶是特殊蛋白质。

[布置作业]（略） 【本教学设计的特点】

1．本教学设计没有完全按课本顺序授课，将酶、核酸的知识放在前面讲授，由学生已知知识引入新知识的学习。

2．对本节课的难点知识肽键的形成，利用学生掌握的酯化反应进行对比处理，利于学生对该知识的理解与掌握。

3．本节重点知识蛋白质的性质，采用学生分组实验，由学生动手实验利于对该知识的建构。 【教学反思】

建构主义学习理论和建构主义学习环境强调以学生为中心，不仅要求学生由外部刺激的被动接受者和知识的灌输对象转变为信息加工的主体、知识意义的主动建构者；而且要求教师要由知识的传授者、灌输者转变为学生主动建构意义的帮助者、促进者。可见在建构主义学习环境下，教师和学生的地位、作用和传统教学相比已发生很大变化。这就意味着教师应当在教学过程中采用全新的教学模式(彻底摒弃以教师为中心、单纯强调知识传授、把学生当作知识灌输对象的传统教学模式)、全新的教学方法和全新的教学设计思想。以\"学\"为中心的教学设计正是顺应建构主义学习环境的上述要求而提出来的，因而很自然地，建构主义的学习理论和教学理论就成为以\"学\"为中心的教学设计的理论基础，也就是建构主义学习环境下的教学设计的理论基础。本节课的授课体现了这种思想，运用学生已知的酶、核酸的知识引入新课，利用学生已掌握的羧酸的性质、酯化反应、酯的水解知识类比理解氨基酸的性质、肽键的形成、蛋白质的水解，将蛋白质的性质实验以学生分组实验的形式进行使学生在自主探究中建构知识，这些以学生的“学”为中心的教学方式对有利于学生掌握和理解本节知识。