２０１５年第４４卷第５期 中国南方果树 １３５ 乎． ｔ， ～综一一 ～献Ⅳ 一述～， ．ｆ＿．柑桔果实酚类物质及其生物活性研究进展 、亲 张元梅 ，张桂伟 ，席万鹏 （１贵州省仁怀市农牧局，贵州仁怀，５６４５００；２西南大学园艺园林学院，重庆，４００７１５） 摘要 柑桔果实富含酚类物质，主要包括类黄酮和酚酸，其中以类黄酮为主。围绕柑桔果实酚 类物质的种类、含量与分布、动态变化及生物活性等，对相关研究成果进行了综述。 关键词柑桔；酚类物质；生物活性 我国是柑桔植物的重要起源地之一，具 类黄酮系色原烷或色原酮的衍生物，基 有丰富的柑桔资源，目前柑桔栽培面积和产 本骨架具有Ｃ６一Ｃ３一Ｃ６结构，膳食类黄酮有 量居世界首位。柑桔果实除了含有维生素 助于人体抗氧化防御系统对抗自由基［４］。柑 Ｃ、有机酸、氨基酸等营养物质外，还含有类 桔果实含有丰富的类黄酮物质，目前从柑桔 黄酮、酚酸等具有重要生理功能的酚类物质。 属植物中分离和鉴定出的类黄酮单体已有 酚类物质因具有抗氧化、抗炎、抗菌、抗癌、预 ６Ｏ多种，主要包括黄烷酮（ｆｌａｖａｎｏｎｅｓ）、黄酮 防动脉粥样硬化等多种活性，逐渐成为研究 （ｆｌａｖｏｎｅｓ）和黄酮醇（ｆｌａｖｏｎｏｌｓ）等３大 热点。现将国内外有关柑桔果实酚类物质及 类［５ ］。其中，以黄烷酮含量最为丰富，黄酮 其生物活性研究的成果做一综述，旨在为今 醇只存在于柠檬中［７－８３。柑桔果皮、果肉及种 后我国柑桔果实酚类物质开发研究提供 子中均含有类黄酮，其中果皮含量最高。柑 参考。 桔果实不同组织中类黄酮的组成有较大差 异，如成熟的桃金娘叶橙Ｃｈｉｎｏｔｔｏ（Ｃｉｔｒｕｓ １ 柑桔果实酚类物质种类、含量 与分布 ｍｙｒｔｉｆｏｌｉａ Ｒ ）外果皮、白皮层和果汁主要 含新橙皮苷、柚皮苷，囊衣主要含柚皮苷，种 酚类物质是植物的主要次生代谢产物之 子则以柚皮苷、新橙皮昔、新圣草枸橼苷为 一，广泛分布于蔬菜、水果、谷物和豆类等高 主［８］。不同种类柑桔果实的类黄酮组成和含 等植物器官中，对植物的色泽、品质和风味等 量也有较大差异，宽皮柑桔、橙类和枸橼类以 有一定的影响［１］。酚类物质有两种基本结 橙皮苷为主，大翼橙类和柚类以柚皮苷为主， 构：一种是Ｃ６一Ｃ３一Ｃ６环状结构，包括类黄 葡萄柚以新橙皮苷和柚皮苷为主［ｇ。 。 酮、缩聚单宁和部分酚酸；另一种是Ｃ６一Ｃ１ 酚酸是指同一苯环上带有一个羟基官能 型结构，包括水解单宁和部分酚酸０］。目前 团的一类化合物，多与有机酸、糖结合及各种 在植物界已知的酚类物质已有８ ０００种以 酯化的形式存在，以游离态形式存在的较 上，主要包括类黄酮（ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ）、酚酸（ｐｈｅ— 少［１。 。根据分子结构的不同，酚酸主要分 ｎｏｌｉｃ ａｃｉｄｓ）、单宁（ｔａｎｎｉｎｓ）、芪类（ｓｔｉｌｂｅｎｅｓ） 为苯甲酸型（ｆｉｙｄｒｏｘｙｂｅｆｔｚｏｉｃ）和肉桂酸型或 和木质素类（１ｉｇｎａｎｓ）［１］。柑桔果实的酚类 苯乙烯型（ｈｙｄｒｏｘｙｃｉｎｎａｍｉｃ）两大类。常见 物质主要为类黄酮和酚酸［３］。 的苯甲酸型酚酸主要有对羟基苯甲酸、香草 收稿１３期：２０１５—０２—１４；修回１３期：２０１５—０７—２８ 作者简介；张元梅（１９８６一），女，硕士，从事农产品质量安全检验检测。Ｅ—ｍａｉｌ：ｙｍｚｈａｎｇｇｚ＠１６３．ｔｏｍ ＤＯＩ：１０．１３９３８／ｊ．ｉｓｓｎ．１００７—１４３１．２０１５００９４ １３６ 中国南方果树 ２０１５年第４４卷第５期 酸、没食子酸和原儿茶酸等，最常见的肉桂酸 型酚酸有对香豆酸、咖啡酸、阿魏酸和芥子 酸。也有少数酚酸结构不属这两类，如香草 醛和绿原酸等。柑桔果实中的酚酸主要以肉 桂酸型酚酸为主，苯甲酸型酚酸的含量较少； 一歧化酶（ＣＡＴ）以及过氧化脂质（ＬＰＯ）的活 性口 。柚皮苷也可增强ｓ０Ｄ、ＣＡＴ的活性， 并且还可上调ＳＯＤ、ＣＡＴ和谷胱甘肽过氧 化物酶（ＧＰｘ）基因的表达，从而抑制低密度 脂蛋白的氧化 。Ｂａｃａｎｌｉ等 利用仓鼠的 成纤维细胞研究了柑桔果实中柚皮苷的抗氧 般果皮中酚酸含量比果肉高。除柚类外， 肉桂酸型酚酸中又以阿魏酸含量最高，其次 化能力，其抗氧化活性的浓度为５～２ ０００ 是香豆素、咖啡酸和芥子酸ｌ＿１ ＿ １８＿。 柑桔果实酚类物质的含量会随着果实成 熟度的不同而所有变化。李秀娟口 研究发 现，柑桔果皮、果肉、种子、皮渣和果汁中橙皮 苷和柚皮苷含量均随果实生长发育呈下降趋 势，落果期最高，膨大期次之，成熟期最低。 橙类和葡萄柚中自由酚酸的含量随成熟度的 增加而减少，而酯化酚酸的含量随成熟度的 增加变化不大Ｌ２ 。蜜桔果皮中酚酸含量在 半成熟期最高，果肉中酚酸的含量又随成熟 度提高而减少；槛柑和胡柚果皮、果肉中酚酸 的含量均随成熟度的提高而减少；四季柚外 果皮和囊衣中柚皮苷的含量在整个生长发育 期总体呈明显的下降趋势，而柚皮素仅存在 于未成熟的果皮中，成熟以后则不能 检出 Ｍ．２１］。 ２ 柑桔果实酚类物质的生物活性 ２．１ 抗氧化 柑桔果实的抗氧化活性与酚类物质的含 量呈正相关 ，其主要机理包括通过直接清 除自由基、激活抗氧化活性酶系、抑制氧化酶 系以及诱导氧化的过渡金属离子螯合等来实 现抗氧化 。有研究表明，甜橙皮及其水提 物中的橙皮苷、橙皮素、川陈皮素和桔皮素等 酚类物质，可通过上调谷胱甘肽含量和抗氧 化酶活性、降低活性氧（ＲＯｓ）和ＴＢＡＲＳ的 产生、升高线粒体膜电位和Ｂｃｌ－２／Ｂａｘ比率 以及降低半胱氨酸天冬氨酸蛋白酶一３失活 等途径，对０．２ ｍｍｏｌ／Ｌ ｔ－ＢＨＰ诱导的人体 肝癌ＨｅｐＧ２细胞毒性起抑制效应∞ 。马蜂 橙（Ｃｉｔｒｕｓ ｍａｃｒｏｐｔｅｒａ）果皮提取物可提高老 鼠大脑内超氧化物歧化酶（ＳＯＤ）、过氧化物 ｕｍｏｌ／Ｌ，ＩＣ５ｏ为９ ０２６ ｕｍｏｌ／Ｌ。 ２．２ 抗炎 许多疾病的发生与炎症有一定的关 系＿＿２ ，柑桔果实中的酚类物质具有抗炎作 用。有研究表明，柚皮素查尔酮和柚皮素均 能显著减少肿瘤坏死因子一ａ（ＴＮＦ—ａ）和Ｎｏ 等致炎细胞因子的产生，并抑制它们的活性， 而且柚皮素查尔酮的作用效果比柚皮素更 强［２ 。柑桔果实中的多甲氧基黄酮川陈皮 素（ｎｏｂｉｌｅｔｉｎ）可通过下调一氧化氮合酶（ｉＮ— ＯＳ）和环氧合酶２（Ｃｏｘ－２）的表达，对诱导性 的溃疡性结肠炎起抗炎作用 。红桔素等 可抑制老鼠巨噬细胞中自细胞介素一６（ＩＬ一 ６）、白细胞介素一ａ（ＩＬ— ）、白细胞介素一Ｉ３（ＩＬ— Ｂ）等致炎细胞因子的基因表达，而３，５，６，７， ８，３ ，４＇－七甲氧基黄酮可明显减少小鼠的大 脑炎症＿３ ］。 ２．３ 预防动脉粥样硬化 流行病学研究表明，水果和蔬菜的摄人 量与患动脉粥样硬化的风险呈负相关。柑桔 果实中酚类物质有抗动脉粥样硬化的效果。 柑桔果实中的柚皮素可通过减少低密度脂蛋 白和甘油三酯，增加高密度脂蛋白，抑制蛋白 氧化，保护抗细胞间黏附分子一１（ＩＣＡＭ １）， 抑制巨噬细胞炎症、白细胞三烯Ｂ４、单核细 胞的黏附和泡沫细胞的形成，以及下调动脉 粥样硬化相关基因等多种途径来预防动脉粥 样硬化ｌ＿３ 】。橙皮苷可通过降低羟甲基戊二 酰辅酶Ａ还原酶和酰基辅酶Ａ一胆固醇酰转 移酶的活性来减少血浆和肝脏中胆固醇的含 量，从而起到预防动脉粥样硬化的作用 圳。 多甲氧基黄酮不仅能减少低密度脂蛋白和甘 油三酯的含量，还可通过降低合成甘油三酯 ２０１５年第４４卷第５期 中国南方果树 １３７ 所必需的甘油二酯乙酰转移酶（ＤＧＡＴ）的活 性，以及增强肝脏过氧化物酶体生物激活受 体（ＰＰＡＲ）和脂肪酸的氧化活性等途径来降 低血液中总胆固醇水平来预防动脉粥样 硬化［３ 。 。 ２．４ 抗癌 柑桔酚类物质具有抗癌作用＿３ 。有研 究报道，柑桔皮中的多甲氧基黄酮可抑制小 鼠３Ｔ３－Ｌ１前脂肪细胞和人结肠癌ＨＴ－２９ 细胞的增殖，其中３，５，６，７，８，３ ，５，＿七甲氧 基黄酮的抗癌作用最强口 。Ｋａｗａｉｉ等 胡分 析了３４种柑桔活性物质的抗癌活性，其中王 柑Ｋｉｎｇ（Ｃ．ｎｏｂｉｌｉｓ）果实中的多甲氧基黄酮 对ＨＬ一６０白血病细胞分化诱导有抑制作用。 桠柑果皮中异橙黄酮（ｉｓｏｓｉｎｅｎｓｅｔｉｎ）、甜橙黄 酮（ｓｉｎｅｎｓｅｔｉｎ）、ＪＩＩ陈皮素和５，６，７，４＇－四甲 氧基黄酮可预防卵巢癌和乳腺癌Ｌ４川。枳实 （酸橙果实）提取物中的没食子酸（ｇａｌｌｉｃ ａｃｉｄ）、邻苯三酚（ｐｙｒｏｇａｌｌｏ１）、丁香酸 （ｓｙｒｉｎｇｉｃ ａｃｉｄ）、咖啡酸（ｃａｆｆｅｉｃ ａｃｉｄ）、芦丁 （ｒｕｔｉｎ）、槲皮苷（ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ）和柚皮苷等酚类 物质，其浓度达到２００／￣ｇ／ｍＬ时，可显著减 少体外人类肿瘤细胞系（ＭＣＦ一７；ＭＤＡ－ＭＢ一 ２３１）、人类结肠腺癌细胞（ＨＴ一２９）的存 活率 。 ２．５ 抗菌 柑桔果实酚类物质具有抗菌作用。橙皮 提取物中的多酚类化合物对大肠杆菌的最小 抑制浓度为０．７８ ｔｚｇ／ｍＬ、最小杀菌浓度为 ６．２５／￣ｇ／ｍＬ，抗真菌的最小抑制浓度为 １２．５ ｔｉｇ／ｍＬ［４３］。橙皮和柠檬果皮类黄酮和 皂苷等物质对金黄色葡萄球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏ－ ＣＯＣＣＵＳ ａｕｒｅｕｓ）、枯草芽孢杆菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂ— ｔｉｌｉｓ）、大肠杆菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、肺炎克 雷伯菌（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ ｐｎｅｕｍｏｎｉａ）、伤寒沙门氏 菌（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉ）具有抑制作用Ｌ４ 。来 檬提取物中的类黄酮和生物碱对金黄色葡萄 球菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、假单胞杆菌 （Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、黑曲霉（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、烟曲霉（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、毛霉（Ｍｕ— ｃｏｔ ｓｐｐ）、青霉（Ｐｅｎｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）等细菌和真 菌具有较强的抑制作用 ］。 ３ 建议 我国柑桔资源丰富，品种多，产量大，柑 桔资源的综合开发利用前景广阔。今后应立 足于本国资源开展研究，分析更多的种质资 源及其组织，提取分离和鉴定出更多的酚类 物质，并借助细胞生物学、分子生物学和代谢 组学等手段研究其生理活性以及不同酚类组 分间的协同作用。 参 考 文 献 ［１］Ｄａｉ Ｊ，Ｍｕｍｐｅｒ Ｒ Ｊ．Ｐｌａｎｔ ｐｈｅｎｏｌｉｅｓ：ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ，ａｎａｌ－ ｙｓｉｓ ａｎｄ ｔｈｅｉｒ ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ ａｎｄ ａｎｔｉｃａｎｃｅｒ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ＥＪ］．Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，２０１０，１５（１０）：７３１３—７３５２ ［２３王玲平，周生茂，戴丹丽，等．植物酚类物质研究进展 ［Ｊ］．浙江农业学报，２０１０，２２（５）：６９６—７０１ ［３３ Ｓｐｉｎｏｌａ Ｖ，Ｐｉｎｔｏ Ｊ，Ｃａｓｔｉｌｈｏ Ｐ Ｃ．Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ ａｎｄ ｑｕａｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ ｐｈｅｎｏｌｉｃ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｏｆ ｓｅｌｅｃｔｅｄ ｆｒｕｉｔｓ ｆｒｏｍ Ｍａｄｅｉｒａ Ｉｓｌａｎｄ ｂｙ ＨＰＬＣ－ＤＡＤ—－ＥＳＩ．－ ＭＳｎ ａｎｄ ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ ｆｏｒ ｔｈｅｉｒ ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ ａｃｔｉｖｉｔｙ［Ｊ］． Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１５，１７３：１４—３Ｏ ｒ４］Ｔｒｉｐｏｌｉ Ｅ，Ｇｕａｒｄｉａ Ｍ Ｌ，Ｇｉａｍｍａｎｃｏ Ｓ，ｅｔ ａ１．Ｃｉｔｒｕｓ ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ：Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ ａｎｄ ｎｕｔｒｉｔｉｏｎａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ：ａ ｒｅｖｉｅｗ［Ｊ］．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ— ｉｓｔｒｙ，２００７，１０４（２）：４６６—４７９ ［５］ Ｎｏｇａｔａ Ｙ，Ｓａｋａｍｏｔｏ Ｋ，Ｓｈｉｒａｔｓｕｅｈｉ Ｈ，ｅｔ ａ１．Ｆｌａ— ｖｏｎｏｉｄ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ ｏｆ ｆｒｕｉｔ ｔｉｓｓｕｅｓ ｏｆ ｃｉｔｒｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ ［Ｊ］．Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ＆Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００６。 ７０（１）：１７８一ｌ９２ ［６３ Ｗａｎｇ Ｙ Ｃ，Ｃｈｕａｎｇ Ｙ Ｃ，Ｋｕ Ｙ Ｈ，ｅｔ ａ１．Ｑｕａｎｔｉｔａｔｉｏｎ ｏｆ ｂｉｏａｃｔｉｖｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｉｎ ｃｉｔｒｕｓ ｆｒｕｉｔｓ ｃｕｌｔｉｖａｔｅｄ ｉｎ Ｔａｉｗａｎ［Ｊ］．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００７，１０２（４）： １１６３—１１７１ ｒ ７３ Ｇｏｎｚａｌｅｚ—Ｍｏｌｉｎａ Ｅ，Ｄｏｍｉｎｇｕｅｚ—Ｐｅｒ［ｅｓ Ｒ，Ｍｏｒｅｎｏ Ｄ Ａ，ｅｔ ａｌ｜Ｎａｔｕｒａｌ ｂｉｏａｃｔｉｖｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｏｆ Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ ｆｏｒ ｆｏｏｄ ａｎｄ ｈｅａｌｔｈ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ ａｎｄ Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ，２０１０，５１（２）：３２７—３４５ ｒ８］ Ｂａｒｒｅｃａ Ｄ，Ｂｅｌｌｏｃｃｏ Ｅ，Ｃａｒｉｓｔｉ Ｃ，ｅｔ ａｌ，Ｅｌｕｃｉｄａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ｆｌａｖｏｎｏｉｄ ａｎｄ ｆｕｒｏｃｏｕｍａｒｉｎ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ ａｎｄ ｒａｄｉ— ｃａｌ—ｓｃａｖｅｎｇｉｎｇ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ｇｒｅｅｎ ａｎｄ ｒｉｐｅ ｃｈｉｎｏｔｔｏ （Ｃｉｔｒｕｓ ｍｙｒｔｉｆｏｌｉｄ Ｒａｆ．）ｆｒｕｉｔ ｔｉｓｓｕｅｓ，ｌｅａｖｅｓ ａｎｄ ｓｅｅｄｓ［Ｊ］，Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１１，１２９：１５０４—１５１２ ［９］李利改，席万鹏，张元梅，等．中国特有柑桔属植物基 本类型不同组织类黄酮含量分析［Ｊ］．中国农业科学， ２０１３，４６（２２）：４７５３—４７６２ ［１ｏ］张桂伟，张秋云，江东，等．中国主栽葡萄柚果肉酚 类物质组成及其抗氧化活性［Ｊ］．中国农业科学， ２０１５，４８（９）：１７８５—１７９４ ［１１］方波，赵其阳，席万鹏，等．十种柚类及柚杂种果实 中类黄酮含量的超高效液相色谱分析［Ｊ］．中国农业 科学，２Ｏ１３，４６（９）：１８９２—１９０２ ［１２］Ｘｉ Ｗ Ｐ。Ｆａｎｇ Ｂ，Ｚｈａｏ Ｑ Ｙ，ｅｔ ａ１．Ｆｌａｖｏｎｏｉｄ ｃｏｍｐｏｓｉ— ｔｉｏｎ ａｎｄ ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ ｏｆ Ｃｈｉｎｅｓｅ ｌｏｃａｌ ｐｕｒｅ— ｍｅｌｏ（Ｃｉｔｒｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ ０ｓｂｅｃｋ．）ｖａｒｉｅｔｉｅｓ［Ｊ１．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ。２０１４，１６１：２３０—２３８ ｒ１３］Ｌｅｅ Ｓ Ｃ，Ｎｏｒｌｉｚａ Ａ Ｌ。Ｓｚｅ Ｙ Ｌ，ｅｔ ａ１．Ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ ａｎｄ １３８ 中国南方果树 ２０１５年第４４卷第５期 ｐｈｅｎｏｌｉｃ ａｃｉｄｓ ｆｒｏｍ Ｌａｂｉｓｉａ ｐｕｍｉｌａ （Ｋａｃｉｐ Ｆａｔｉ— ｍａｈ）［Ｊ］．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１１，１２７（３）：１１８６一ｌ１９２ Ｅｌ４］Ｘｕ Ｇ Ｈ，Ｙｅ Ｘ Ｑ，Ｌｉｕ Ｄ Ｈ，ｅｔ ａ１．Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ ａｎｄ ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎ ｏｆ ｐｈｅｎｏｌｉｃ ａｃｉｄｓ ｉｎ Ｐｏｎｋａｎ’（Ｃｉｔｒｕｓ ｐｏｏｎｅｎｓｉｓ Ｈｏｒｔ．ｅｘ Ｔａｎａｋａ）ａｎｄ Ｈｕｙｏｕ（Ｃｉｔｒｕｓ ｐａｒ— ａｄｉｓｉ Ｍａｃｆ．ｃｈａｎｇｓｈａｎｈｕｙ０ｕ）ｄｕｒｉｎｇ ｍａｔｕｒｉｔｙ［Ｊ］． Ｊｏｕｒｎａ１ ｏｆ Ｆｏｏｄ Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ ａｎｄ Ａｎａｌｙｓｉｓ，２００８，２１ （５）：３８２－３８９ ［１５］Ｈｅｌｅｎｏ Ｓ Ａ，Ｍａｒｔｉｎｓ Ａ，Ｑｕｅｉｒｏｚ Ｍ Ｊ Ｒ Ｐ。ｅｔ ａ１．Ｂｉｏ— ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ｐｈｅｎｏｌｉｃ ａｃｉｄｓ：ｍｅｔａｂｏｌｉｔｅｓ ｖｅｒｓｕｓ ｐａｒｅｎｔ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ：ａ ｒｅｖｉｅｗ［Ｊ］．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１５， １７３：５Ｏ１—５１３ Ｅ１６３徐贵华，关荣发，叶兴乾，等．不同成熟期蜜桔中酚酸 的组成与分布［Ｊ］．食品科学２００８，２９（２）：１３７－１４ｌ １ １７ ｌ Ｚｈａｎｇ Ｙ Ｍ，Ｓｕｎ Ｙ Ｊ，Ｘｉ Ｗ Ｐ，ｅｔ ａ１．Ｐｈｅｎｏｌｉｃ ｃｏｍｐｏｓｉ— ｔｉｏｎｓ ａｎｄ ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ ｃａｐａｃｉｔｉｅｓ ｏｆ Ｃｈｉｎｅｓｅ ｗｉｌｄ ｍａｎ— ｄａｒｉｎ（Ｃｉｔｒｕｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ Ｂｌａｎｃｏ）ｆｒｕｉｔｓ ｌ Ｊ Ｉ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１４，１４５：６７４—６８０ ｒｌ８］ｘｉ Ｗ Ｐ。Ｚｈａｎｇ Ｙ Ｍ，ＳｕｎＹ Ｊ，ｅｔ ａ１．Ｐｈｅｎｏｌｉｃ ｃｏｍｐｏｓｉ— ｔｉｏｎ ｏｆ Ｃｈｉｎｅｓｅ ｗｉｌｄ ｍａｎｄａｒｉｎ（Ｃｉｔｒｕｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ Ｂｌａｎｃｏ）ｐｕｌｐｓ ａｎｄ ｔｈｅｉｒ ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｌ Ｊ １． Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｒｏｐｓ ａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，２０１４，５２（１）：４６６—４７４ ［１９］李秀娟．中国特有柑桔属植物果实主要黄烷酮含量及 其动态变化研究ＥＤ］．重庆：西南大学，２０１１ ｒ２Ｏ］Ｐｅｌｅｇ Ｈ，Ｎａｉｍ Ｍ，Ｒｏｕｓｅｆｆ Ｒ Ｌ，ｅｔ ａ１．Ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎ ｏｆ ｂｏｕｎｄ ａｎｄ ｆｒｅｅ ｐｈｅｎｏｌｉｃ ａｃｉｄｓ ｉｎ ｏｒａｎｇｅｓ（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）ａｎｄ ｇｒａｐｅｆｒｕｉｔｓ（Ｃｉｔｒｕｓ ｐａｒａｄｉｓｉ）［Ｊ］． Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｆｏｏｄ ａｎｄ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ １９９１． ５７（３）：４１７—４２６ ［２１３刘英．四季柚果实主要功能成分分析及抗氧化作 用的研究［Ｄ］．杭州：浙江大学，２００７ ｌ２２ Ｉ Ｚｈａｏ Ｐ，Ｌｉ Ｄ，Ｇｕｏ Ｌ，ｅｔ ａ１．Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ ｃｏｍｐａｒｉｓｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ｆｒｕｉｔ ｅｘｔｒａｃｔｓ ｏｆ Ｃｉｔｒｕｓ ｗｉｌｓｏｎｉｉ Ｔａｎａｋａ ａｎｄ Ｃｉｔｒｕｓ ｍｅｄｉｃａ Ｌ．ｒＪ＿．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２Ｏ１５，ｌ７３：５４—６０ ［２３］王雪飞，张 华．多酚类物质生理功能的研究进展 ［Ｊ］．食品研究与开发，２０１２，３３（２）：２ｌ１—２１４ ｌ２４ ｌ Ｃｈｅｎ Ｚ Ｔ，Ｃｈｕ Ｈ Ｌ，Ｃｈｙａｕ Ｃ Ｃ，ｅｔ ａ１．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ ｓｗｅｅｔ ｏｒａｎｇｅ（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）ｐｅｅｌ ａｎｄ ｔｈｅｉｒ ｂｉｏａｃｔｉｖｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｏｎ ｏｘｉｄａｔｉｖｅ ｓｔｒｅｓｓ［Ｊ］． Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１２，１３５（４）：２１１９—２１２７ Ｉ２５ Ｊ Ｈａｂｉｂｕｒ Ｒ，Ｍ．Ｃｈｉｎｎａ Ｅ，Ｄｕｔｔａ Ａ Ｍ．Ｎｅｕｒｏｐｈａｒｍａ— ｃｏｌｏｇｉｃａｌ ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ ｏｆ ｅｔｈａｎｏｌｉｃ ｅｘｔｒａｃｔ ｏｆ Ｃｉｔｒｕｓ ｍａｃ— ｒｏｐｔｅｒａ（Ｖａｒａｎｎａｍｅｎｓｉｓ）ｆｒｕｉｔ ｐｅｅｌｓ［Ｊ］．Ｇｌｏｂａｌ Ｊｏｕｒｎａ１ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，２０１４，８４：６０９—６１６ －［２６］Ｊｅｏｎ Ｓ Ｍ，Ｂｏｋ Ｓ Ｈ，Ｊａｎｇ Ｍ Ｋ，ｅｔ ａ１．Ａｎｔｉｏｘｉｄａｔｉｖｅ ａｃ ｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ｎａｒｉｎｇｉｎ ａｎｄ ｌｏｖａｓｔａｔｉｎ ｉｎ ｈｉｇｈ ｃｈｏｌｅｓｔｅｒｏｌ— ｆｅｄ ｒａｂｂｉｔｓ［Ｊ］．Ｌｉｆｅ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，２００１，６９（２４）： ２８５５－２８６６ ［２７３ Ｂａｃａｎｌｉ Ｍ，Ｂａ，Ｓａｒａｎｂ Ａ Ａ，Ｂａ，Ｓａｒａｎｂ Ｎ，Ｔｈｅ ａｎｔｉｏｘ— ｉｄａｎｔ ａｎｄ ａｎｔｉｇｅｎｏｔｏｘｉｃ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ ｃｉｔｒｕｓ ｐｈｅｎｏｌｉｃｓ ｌｉｍｏｎｅｎｅ ａｎｄ ｎａｒｉｎｇｉｎ［Ｊ］．Ｆｏｏｄ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｏｘｉ— ｃｏｌｏｇｙ，２０１５，８１：１６Ｏ一１７Ｏ． ［２８］Ｍａｈｍｏｕｄｉ Ｍ，Ｃｕｒｚｅｎ Ｎ，Ｇａｌｌａｇｈｅｒ Ｐ Ｊ．Ａｔｈｅｒｏｇｅｎｅ— ｓｉｓ：ｔｈｅ ｒｏｌｅ ｏｆ ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ ａｎｄ ｉｎｆｅｃｔｉｏｎ［Ｊ］．Ｈｉｓｔｏ— ｐａｔｈｏｌｏｇｙ，２００７，５０（５）：５３５—５４６ ［２９］Ｈｉｒａｉ Ｓ，Ｋｉｍ Ｙ １，Ｇｏｔｏ Ｔ，ｅｔ ａｔ．Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ｅｆｆｅｃｔ ｏｆ ｎａｒｉｎｇｅｎｉｎ ｃｈａｌｃｏｎｅ ｏｎ ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ ｃｈａｎｇｅｓ ｉｎ ｔｈｅ ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ ｂｅｔｗｅｅｎ ａｄｉｐｏｃｙｔｅｓ ａｎｄ ｍａｃｒｏｐｈａｇｅｓ［Ｊ］． Ｌｉｆｅ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，２００７，８１（１６）：１２７２一ｌ２７９ ［３Ｏ］Ｘｉｏｎｇ Ｙ Ｊ，Ｃｈｅｎ Ｄ Ｐ，Ｙｕ Ｃ Ｃ，ｅｔ ａ１．Ｃｉｔｒｕｓ ｎｏｂｉｌｅｔｉｎ ａｍｅｌｉｏｒａｔｅｓ ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ ｃｏｌｉｔｉｓ ｂｙ ｒｅｄｕｃｉｎｇ ｉｎｆｌａｍ— ｍａｔｉｏｎ ａｎｄ ｒｅｓｔｏｒｉｎｇ ｉｍｐａｉｒｅｄ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌ ｂａｒｒｉｅｒ ｆｕｎｃ— ｔｉｏｎ［Ｊ］．Ｎｕｔｒｉｏｎ Ｆｏｏｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，２０１５，５９：８５９—８４２ ［３１］Ｌｉ Ｓ，Ｓａｎｇ Ｓ，Ｐａｎ Ｍ Ｈ，ｅｔ ａ１．Ａｎｔｉ—ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ ｐｒｏｐｅｒｔｙ ｏｆ ｔｈｅ ｕｒｉｎａｒｙ ｍｅｔａｂｏｌｉｔｅｓ ｏｆ ｎｏｂｉｌｅｔｉｎ ｉｎ ｍｏｕｓｅ［Ｊ］．Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔ— ｔｅｒｓ，２００７，１７（１８）：５１７７－５１８１ ［３２３ Ｏｋｕｙａｍａ Ｓ，Ｍｉｙｏｓｈｉ Ｋ，Ｔｓｕｍｕｒａ Ｙ，ｅｔ ａ１．３ ３，５。６，７， ８，３ ，４ Ｈｅｐｔａｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ，ａ ｃｉｔｒｕｓ ｐｏｌｙｍｅｔｈｏｘｙ— ｌａｔｅｄ ｆｌａｖｏｎｅ，ａｔｔｅｎｕａｔｅｓ ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ ｉｎ ｔｈｅ ｍｏｕｓｅ ｈｉｐｐｏｃａｍｐｕｓ［Ｊ］．Ｂｒａｉｎ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，２０１５，５：ｌ１８—１２９ ［３３］Ｏｒｈａｎ Ｉ Ｅ，Ｎａｂａｖｉ Ｓ Ｆ，Ｄａｇｌｉａ Ｍ，ｅｔ ａ１．Ｎａｒｉｎｇｅｎｉｎ ａｎｄ ａｔｈｅｒｏｓｃｋｒｏｓｉｓ：ａ ｒｅｖｉｅｗ ｏｆ ｌｉｔｅｒａｔｕｒｅｒＪ］．Ｃｕｒ— ｒｅｎｔ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂｉ０ｔｅｃｈｎｏ】０ｇｙ，２０１ ５，ｌ ６（３）： ２４５—２５１ ｒ３４］Ｌｅｅ Ｍ Ｋ，Ｍｏｏｎ Ｓ Ｓ，Ｌｅｅ Ｓ Ｅ，ｅｔ ａ１．Ｎａｒｉｎｇｅｎｉｎ ７－Ｏ－ ｃｅｔｙｌ ｅｔｈｅｒ ａｓ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ ｏｆ ＨＭＧ—ＣｏＡ ｒｅｄｕｃｔａｓｅ ａｎｄ ｍｏｄｕｌａｔｏｒ ｏｆ ｐｌａｓｍａ ａｎｄ ｈｅｐａｔｉｃ ｌｉｐｉｄｓ ｉｎ ｈｉｇｈ ｃｈｏｌｅｓ— ｔｅｒｏｌ—ｆｅｄ ｒａｔｓ ｒＪ］．Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓ— ｔｒｙ，２００３。１ｌ（３）：３９３—３９８ ［３５］Ｊｕｎｇ Ｕ Ｊ，Ｌｅｅ Ｍ Ｋ，Ｐａｒｋ Ｙ Ｂ，ｅｔ ａ１．Ｅｆｆｅｃｔ ｏｆ ｃｉｔｒｕｓ ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ ｏｎ ｌｉｐｉｄ ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ ａｎｄ ｇｌｕｃｏｓｅ－ｒｅｇｕｌａｔｉｎｇ ｅｎｚｙｍｅ ｍＲＮＡ ｌｅｖｅｌｓ ｉｎ ｔｙｐｅ一２ ｄｉａｂｅｔｉｃ ｍｉｃｅＥＪ］．Ｔｈｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ＆Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｌｏ— ｇＹ，２００６，３８（７）：１１３４—１１４５ －ｒ３６］ｄｅｌ Ｒｉｏ Ｊ Ａ，Ｇ６ｍｅｚ Ｐ，Ｂａｉｄｅｚ Ａ Ｇ，ｅｔ ａ１．Ｃｈａｎｇｅｓ ｉｎ ｔｈｅ ｌｅｖｅｌｓ ｏｆ ｐｏｌｙｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅｓ ａｎｄ ｆｌａｖａｎｏｎｅｓ ａｓ ｐａｒｔ ｏｆ ｔｈｅ ｄｅｆｅｎｓｅ ｍｅｃｈａｎｉｓｍ ｏｆ Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ（ｃｖ． Ｖａｌｅｎｃｉａ Ｉ ａｔｅ）ｆｒｕｉｔｓ ａｇａｉｎｓｔ Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｔｒｏｐｈ— ｔｈｏｒａ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓ— ｔｒｙ，２００４，５２（７）：１９１３—１９１７ ［３７］Ｒｏｚａ Ｊ Ｍ，Ｚｈｅｎｇ Ｘ Ｌ，Ｇｕｔｈｒｉｅ Ｎ．Ｅｆｆｅｃｔ ｏｆ ｃｉｔｒｕｓ ｆｌａ— ｖｏｎｏｉｄｓ ａｎｄ ｔｏｃｏｔｒｉｅｎｏｌｓ ｏｎ ｓｅｒｕｍ ｃｈｏｌｅｓｔｅｒｏｌ ｌｅｖｅｌｓ ｉｎ ｈｙｐｅｒｃｈｏｌｅｓｔｅｒｏｌｅｍｉｃ ｓｕｂｊｅｃｔｓ［Ｊ］．Ａｌｔｅｒｎａｔｉｖｅ Ｔｈｅｒａｐｉｅｓ ｉｎ Ｈｅａｈｈ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ，２００７，１３（６）：４４—４８ ［３８］Ｗａｎｇ Ｌ Ｗ，Ｗａｎｇ Ｊ Ｈ，Ｆａｎｇ Ｌ Ｙ，ｅｔ ａ１．Ａｎｔｉｃａｎｃｅｒ ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ ｏｆ ｃｉｔｒｕｓ ｐｅｅｌ ｐｏＩｙｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅｓ ｒｅｌａｔｅｄ ｔｏ ａｎｇｉｏｇｅｎｅｓｉｓ ａｎｄ ｏｔｈｅｒｓ［Ｊ］．ＢｉｏＭｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｉｎ— ｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ，２０１４，２Ｏ１４：１—１Ｏ ｒ３９］Ｈｉｒａｔａ Ｔ，Ｆｕｊｉｉ Ｍ，Ａｋｉｔａ Ｋ，ｅｔ ａ１．Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ ａｎｄ ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｃａ１ ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ ｆｒｏｍ Ｃｉｔ ｒｕｓ ｆｒｕｉｔｓ ａｓ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｄｒｕｇｓ ｆｏｒ ａｎｔｉ—ｃｏｒｐｕｌｅｎｃｅ ａｎｄ ａｎｔｉｃａｎｃｅｒ［Ｊ］．Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００９，１７（１）：２５－２８ ［４Ｏ］Ｋａｗａｉｉ Ｓ，Ｔｏｍｏｎｏ Ｙ，Ｏｇａｗａ Ｋ，ｅｔ ａ１．Ａｎｔｉｃａｎｃｅｒ ｆｉｅ— ｔｉｖｉｔｙ ａｎｄ ｆｌａｖｏｎｏｉｄ ｃｏｎｔｅｎｔ ｏｆ ｖａｒｉｏｕｓ ｃｉｔｒｕｓ ｊｕｉｃｅｓ ［Ｍ］／／Ｓｈａｈｉｄｉ Ｆ，Ｗｅｅｒａｓｉｎｇｈｅ Ｄ Ｋ．Ｎｕｔｒａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂｅｖｅｒａｇｅｓ：Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ，ａｎｄ Ｈｅａｈｈ Ｅｆｆｅｃｔｓ．Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，２００４：７６—８９ ［４１］Ｄｕ Ｑ Ｚ，Ｃｈｅｎ Ｈ．Ｔｈｅ ｍｅｔｈ０ｘｙｆ】ａｖ０ｎｅｓ ｉｎ Ｃｉｔｒｕｓ ｒｅ— ｔｉｃｕｌａｔａ Ｂｌａｎｃｏ ｃｖ．Ｐｏｎｋａｎ ａｎｄ ｔｈｅｉｒ ａｎｔｉｐｒｏｌｉｆｅｒａ— ｔｉｖｅ ａｃｔｉｖｉｔｙ ａｇａｉｎｓｔ ｃａｎｃｅｒ ｃｅｌｌｓ［Ｊ］．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２ＯｌＯ，Ｕ９（２）：５６７—５７２ ［４２］Ｋａｒｉｍｉ Ｅ，Ｏｓｋｏｕｅｉａｎ Ｅ，Ｈｅｎｄｒａ Ｒ，ｅｔ ａ１．Ｐｈｅｎｏｌｉｃ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ ａｎｄ ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ ｏｆ Ｃｉｔｒｕｓ ａｕｒａｎｔｉｕｍ ｂｌｏｏｍ ｒＪ］．Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，２０１２，１７： １２０３—１２ｌ８ ｒ４３］Ｄｈｉｍａｎ Ａ，Ｎａｎｄａ Ａ，Ａｈｍａｄ Ｓ，ｅｔ ａ１．Ｉｎ ｖｉｔｒｏ ａｎｔｉｍｉ— ｃｒｏｂｉａｌ ｓｔａｔｕｓ ｏｆ ｍｅｔｈａｎｏｌｉｃ ｅｘｔｒａｃｔ ｏｆ Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎ— ｓｉｓ Ｌｉｎｎ．ｆｒｕｉｔ ｐｅｅｌ［Ｊ］．Ｃｈｒｏｎｉｃｌｅｓ ｏｆ Ｙｏｕｎｇ Ｓｃｉｅｎ— ｉｆｓｔｓ，２Ｏ１２．３（３）：２０４ ｒ４４］Ａｓｈｏｋ－ｋｕｍａｒ Ｋ，Ｎａｒａｙａｎｉ Ｍ，Ｓｕｂａｎｔｈｉｎｉ Ａ，ｅｔ ａ１． Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ ａｎｄ ｐｈｙｔ０ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎａｌｙｓｉｓ ０ｆ ｃｉｔｒｕｓ ｆｒｕｉｔ ｐｅｅｌｓ—ｕｔｉｌｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ ｆｒｕｉｔ ｗａｓｔｅ［Ｊ］． Ｉｎｔｅｒ— ｎａｔｉ０ｎａｌ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ ＴｅｃｈｎＤ】一 ｏｇｙ，２Ｏｌ１，３（６）：５４１４—５４２ｌ ｒ４５１ Ｐａｔｈａｎ Ｒ Ｋ，Ｇａｌｉ Ｐ Ｒ，Ｐａｔｈａｎ Ｐ，ｅｔ ａ１． ｝ｒ０ ａｎｔｉ— ｍｉｃｒｏｂｉａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ Ｃ ＃ｒ“ 口 ｄｎ￡ Ｚ ｎ ａｎｄ ｉｔｓ ｐｈｙ— ｔ０ｃｈｅｍｉｃａｌ ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ［Ｊ］． Ｉ ｉｆｅ ｓｃｉｅｎｃｅｓ Ｆｅｅｄ，２Ｏ１２，ｌ （２）：１３—１６ （责任编辑：李治飞）
