1习题答案第1章,大学有机化学,第三版,医学类

1．说明有机化合物的特点。

答案：

有机化合物的特点是：数目繁多，结构复杂； 稳定性差，容易燃烧； 熔点、沸点较低；难溶于水；易溶于有机溶剂；反应速度慢；反应复杂，副产物多。

2．计算C7H7O2N的不饱和度并写出可能的结构式。

答案：

n1-n31n- 有机化合物的不饱和度计算公式为 4 ，代入数字得不饱和2度为5，所以可能的部分结构式分别是：

3．搞清下列各概念并思考各组概念的区别。

COOHNH2NO2NO2NO2COOHCOOHNH2NH2① 均裂、异裂；②离子型反应、游离基反应；③亲电反应、亲核反应； ④键的极性和键的极化度；⑤键长、键角；⑥键能、键的离解能 答案：

①均裂——共价键断裂后，两个成键原子共用的一对电子由两个原子各保留一个。异裂——共价键断裂后，共用电子对只归属原来生成共价键的两个原子中的一个。

②有离子参加的反应叫离子型反应。有自由基（游离基）参加的反应叫游离基反应。

③由亲核试剂的进攻而发生的反应叫亲核反应。由亲电试剂的进攻而发生的反应叫亲电反应。

④键的极性是由于成键原子的电负性不同而引起的。当成键原子的电负性不同时，核间的电子云密集区域偏向电负性较大的原子一端，使之带部分负电荷，而电负性较小的原子一端则带部分正电荷，键的正电荷重心与负电荷重心不重合，这样的共价键称为极性共价键。如HCl分子中的H-Cl键就是极性共价键。

键的极化度是指在外界电场的影响下，共价键的电子云重新分布。无论是非极性分子或极性分子的极化状态都将发生变化，使极性分子的极性增强，非极性分子变为极性分子。

⑤键长（Bond length）： 指分子中两成键原子核间的平衡距离。

键角（Bond angle）：指分子中同一原子形成的两个化学键之间的夹角。键角是反映分子空间结构的重要因素。

⑥键能（Bond energy）：在25℃和101.325kPa压力下，以共价键结合的A、B两个原子在气态时使用键断裂，分解为A和B两个原子（气态）所消耗的能量叫做键能。

键离解能（Dissociation energy）： 一个共价键断裂所消耗的能量叫做共价键的离解能。

4．指出下列化合物中所含官能团的名称，并说明它们是哪类化合物？

（1）CH2OH

（2）OHCH3O（3）OCH3O（4）CH3CH2CHSO3H（5）CH3COHNH2CH3（6）CH3CHCOOHNH2（7）（8）（9）H3CNO2 答案： （1）OH醇

（4）OCH醛（5）（2）OH酚OCOH羧酸（6）CCOOH氨基酸NH2（9）NO2硝基化合物（3）O醚 （7）SOH磺酸（8）NH胺23

+

-

5．用δ，δ，表示下列每个键的极性方向。

答案：

6．水的pKa=15.74，乙炔的pKa=25。水和乙炔相比，哪个酸性强？氢氧根离

δ-δ+BrCH3 δ-δ+H2NCH3δ+ δ-LiCH3 δ-δ+HNH2 δ-δ+HOCH3 δ-δ+- δBrMgCH3 δ-δ+FCH3子能否与乙炔反应？ 答案：

水的pKa=15.74<乙炔的pKa=25，所以水的酸性强。根据强酸强碱反应生成弱酸弱碱原理，氢氧根离子不能与乙炔反应。

7．甲酸的pKa=3.7，苦味酸的pKa=0.6，它们的Ka各等于多少？哪个酸性强？

答案：

甲酸的Ka=1.77*10-4，苦味酸Ka=0.25，后者大于前者，所以苦味酸的酸性强。

8．氨基离子H2N的碱性比羟基离子OH强。氨和水相比，哪个酸性强？为什么？

--

答案：

弱碱的共轭酸酸性较强，氨基离子H2N-的碱性比羟基离子OH-强，所以水的酸性比氨强。

9．下列化合物中，哪些是lewis酸？哪些是lewis碱？哪些既是lewis酸又是lewis

碱？

(1)CH3CH2OH(4)H3CBCH3CH3(2) CH3-NH-CH3(3) MgBr2(5)HCHH(6)H P3CCH3CH3

答案：

(4)、(5)是lewis酸，(1)、(2)、(6)是lewis碱，(3)既是lewis酸，也是lewis碱。